Tetrabromur de carboni

Tetrabromur de carboni

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	327,6733484 Da
Trobat en el tàxon	Asparagopsis taxiformis
Estructura química
Fórmula química	CBr₄
SMILES canònic	Model 2D C(Br)(Br)(Br)Br
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	3,42 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	0,02 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Moment dipolar elèctric	0 D
Punt de fusió	90 ℃ 90,1 ℃
Punt d'ebullició	190 ℃ (a 760 Torr) 189,5 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0 D
Pressió de vapor	40 mmHg (a 96 ℃)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	1,4 mg/m³ (10 h, cap valor)
Límit d'exposició a curt termini	4 mg/m³ (cap valor)
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El tetrabromur de carboni o tetrabromometà, és un compost orgànic, de la classe dels haloalcans, la qual fórmula és CBr₄. S'empra com a dissolvent de greixos, ceres i olis.

Preparació

El tetrabromometà es pot obtenir per bromació del metà. Els subproductes inclouen altres metans bromats (bromometà, dibromometà i bromoform o tribromometà) i bromur d'hidrogen. Aquest procés és anàleg a la cloració del metà:

Br₂ + hν → 2 Br·;

Br· + CH₄ → ·CH₃ + HBr.

·CH₃ + Br₂ → CH₃Br + Br·.

CH₃Br + Br· → ·CH₂Br + HBr,

·CH₂Br + Br₂ → CH₂Br₂ + Br·,

CH₂Br₂ + Br· → ·CHBr₂ + HBr,

·CHBr₂ + Br₂ → CHBr₃ + Br·,

CHBr₃ + Br· → ·CBr₃ + HBr,

·CBr₃ + Br₂ → CBr₄ + Br·

L'intercanvi d'halògens de tetraclorur de carboni amb bromur d'alumini dona rendiments més alts amb clorur d'alumini com a subproducte:

$${\displaystyle {\ce {4 AlBr3 + 3 CCl4 -> 4 AlCl3 + 3 CBr4}}}$$

Propietats físiques

El tetrabromoetà té dos polimorfs: cristal·lí II o β per sota de 46,9 °C (320,0 K) i cristal·lí I o α per sobre de 46,9 °C. L'energia d'enllaç de C-Br és de 235 kJ·mol^-1. A causa de la seva estructura tetraèdrica substituïda simètricament, el seu moment dipolar és 0 debye. La temperatura crítica és de 439 °C (712 K) i la pressió crítica és de 4,26 MPa. És significativament menys estable que els trihalometans més lleugers. Es fa per bromació de metà amb HBr o Br₂. També es pot preparar mitjançant una reacció més econòmica de tetraclorometà amb bromur d'alumini a 100 °C.

La fase α d'alta temperatura es coneix com a fase de cristall plàstic. A grans trets, els CBr₄ estan situats a les cantonades de la cel·la unitat cúbica així com als centres de les seves cares en una disposició fcc. Antigament, es pensava que les molècules podien girar més o menys lliurement (una 'fase de rotor'), de manera que en una mitjana de temps semblarien esferes. Els treballs recents han demostrat, però, que les molècules estan restringides a només 6 orientacions possibles (defecte de Frenkel). A més, no poden prendre aquestes orientacions de manera totalment independent les unes de les altres perquè, en alguns casos, els àtoms de brom de les molècules veïnes s'apunten entre si i condueixen a distàncies impossiblement curtes. Això descarta certes combinacions d'orientació quan es consideren dues molècules veïnes. Fins i tot per a la resta de combinacions es produeixen canvis de desplaçament que s'acomoden millor a les distàncies veí a veí. La combinació del defecte de Frenkel censurat i el defecte displaciu implica una quantitat considerable de defecte dins del cristall que condueix a làmines altament estructurades d'intensitat dispersa difusa en la difracció de raigs X. De fet, és l'estructura en la intensitat difusa la que proporciona la informació sobre els detalls de l'estructura.

Usos

Reactiu químic

En combinació amb el trifenilfosfà s'utilitza CBr₄ en la reacció d'Appel, que converteix els alcohols en bromurs d'alquil.^[1]

De la mateixa manera el CBr₄ s'utilitza en combinació amb trifenilfosfà en el primer pas de la reacció de Corey-Fuchs, que converteix els aldehids en alquins terminals.^[1]

Altres aplicacions

S'utilitza com a dissolvent per a greixos, ceres i olis, en la indústria del plàstic i del cautxú per a bufat i vulcanització, a més per a la polimerització, com a sedant i com a intermedi en la fabricació de productes agroquímics. A causa de la seva no inflamabilitat, s'utilitza com a ingredient en productes químics resistents al foc. També s'utilitza per separar minerals per la seva alta densitat.

Referències

1. «Name Reactions». Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, 06-04-2005, pàg. 1–713. DOI: 10.1002/9780471739876.ch1.

Aquest article té bibliografia, però no se sap quina referència verifica cada part. Podeu millorar aquest article assignant cadascuna d'aquestes obres a frases o paràgrafs concrets.

1. "Carbon compounds: carbon tetrabromide". Retrieved 22 February 2013.
2. "carbon tetrabromide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Retrieved 18 June 2012.
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0106" National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie der Elemente, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 359.
5. F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986. Jump up to.
6. N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku (Chemistry of the Elements). Informatorium, Prague, 1993.
7. Coupled orientational and displacive degrees of freedom in the high-temperature plastic phase of the carbon tetrabromide α-CBr4 Jacob C. W. Folmer, Ray L. Withers, T. R. Welberry, and James D. Martin. Physical Review B 77 in press.

Enllaços externs

• International Chemical Safety Card 0474
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards."#0106". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• MSDS at SIRI.org