Àcid oleic

Àcid oleic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	282,256 Da
Trobat en el tàxon	fava tonca, fonoll, sèsam, àloe vera, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Leiocarpa brevicompta, citró, Bracera, Papaier, Gardenia resinifera, Lli, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, lliri dels blats, Nannochloropsis, guinder, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor javanicus, Mucor circinelloides, Pota de cavall estrellada, Serenoa repens, cacauet, Agave decipiens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Oenothera argillicola, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera glazioviana, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia koraiensis, Scrophularia kakudensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes orientale, Ribes montigenum, Suaeda aegyptiaca, ailant, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya crassipes, Hoya diversifolia, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, Betula dahurica, blat dur, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Zanthoxylum gilletii, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata, Acacia auriculiformis, Apios americana, Mycosphaerella cruenta, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina, Sterculia foetida, Gnetum edule, Firmiana pallens, cebera, olivera, Erigeron philadelphicus, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, heura, api, pastanaga, comí, Cerfull, Tabebuia aurea, Brachystegia nigerica, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Gibberella fujikuroi, Fusarium fujikuroi, Murraya gleniei, Palmera d'areca, Lilium longiflorum, Haminoea templadoi, Pterodon emarginatus, Pseudosuberites, pa de gavina, Dipteryx lacunifera, Tripneustes esculentus, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Kenaf, Oenothera missouriensis, Oenothera strigosa, Ribes cereum var. cereum, Aphanamixis polystachya, Bredemeyera brevifolia, ginjoler, Macrococculus pomiferus, Stangeria eriopus, Cucurbita pepo, Manihot catingae, Lupinus angustifolius, Sterculia tragacantha, festuca alta, Passiflora incarnata, Mitracarpus hirtus, Brassica rapa, Brassica campestris, Solanum argentinum, Canavalia ensiformis, saragatona de l'Índia, Scaevola spinescens, Helichrysum amorginum, Helichrysum italicum, pinastre, Prunus africana, Senecio isatideus, Senet de l'Índia, Allamanda cathartica, Pipestela terpenensis, Maclura pomifera, fenigrec, peònia de jardí, Canarium album, Hypera meles, Hypera postica, Scutellaria baicalensis, Lagerstroemia speciosa, Porphyra tenera, Scleroderris canker, Acioa longipendula, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Dermonema abbottiae, Erythrina suberosa, serpeta, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Azima tetracantha, Bryonia alba, Cucumis sativus, sindriera, Momordica charantia, Luffa acutangula, Gossypium hirsutum, Cleistanthus collinus, estramoni, Saraca indica, Mucuna imbricata, magraner, Inula grandis, pistatxer, Cryptolepis buchananii, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, Plectranthus mollis, Cordia sinensis, nou de Queensland, rosa de Jamaica, Parinari montana, cacau, Clitoria ternatea, Terminalia pallida, Lindera neesiana, Crotalaria retusa, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Erigeron alpinus, mongeta azuki, Syzygium cumini, malva major, card marià, Corchorus aestuans, Khaya senegalensis, Putranjiva roxburghii, Salsola longifolia, Salsola schweinfurthii, Caroxylon inermis, Tilia tomentosa, Tell de fulla grossa, Ginseng americà, Cachrys sicula, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, Papaver bracteatum, herba gatera, Salsola collina, Rhodotorula glutinis, càlam, Pleurotus ostreatus, krill antàrtic, Spermacoce pusilla, Anisophyllea laurina, Epilobium parviflorum, Trichosanthes tricuspidata, Trichosanthes nervifolia, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Lagenaria breviflora, Argyreia cuneata, tabaquera, Brunfelsia americana, Astragalus hamosus, ocra, Cupressus bakeri, Lactuca serriola, Narthecium ossifragum, Piptostigma fugax, taperera, Scytosiphon lomentaria, Camellia sinensis, Agaricus blazei, Houttuynia cordata, colza, Lantana camara, Bocconia latisepala, Bocconia frutescens, Polygala tenuifolia, llúpol, Cyamopsis tetragonoloba, Alpinia oxyphylla, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Erycibe expansa, escheríchia coli, asafètida, Frullania incumbens, Iris sofarana, herba del pastell, Jatropha curcas, Justicia heterocarpa, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Saxifraga stolonifera, Scurrula atropurpurea, Bunium incrassatum, Bunium pachypodum, Nyam, Hydnora johannis, cor de penya, Hypericum perfoliatum, Hypericum tomentosum, savina comuna, Nigrospora sphaerica, Abies pinsapo subsp. marocana, Acacia mearnsii, Acacia mollissima, Acacia pubescens, Vachellia nilotica, Senegalia torta, Achillea fragrantissima, Aconitum japonicum, Aconitum koreanum, Alternaria cinerariae, Amphimedon complanata, anet, Angelica pubescens, Angelica ternata, Attalea colenda, Boerhavia diffusa, Callyspongia fallax, Carthamus tinctorius, Cedrela odorata, Chamaecyparis formosensis, Cladosporium cladosporioides, Cleome amblyocarpa, Cleome dolichostyla, llàgrimes de Job, Colletia spinosissima, Cryptostegia grandiflora, Cuphea epilobiifolia, Delònix, lletimó, Eruca sativa, Esenbeckia conspecta, Gustavia longifolia, Helichrysum pedunculatum, Hibiscus, Hoya ovalifolia, Hygrophila auriculata, Duhaldea cappa, Iris, Irvingia gabonensis, Jatropha gossypiifolia, Juniperus formosana, pinetell, morritort, Lygodium japonicum, Maerua oblongifolia, alfals, Hansenia weberbaueriana, alfàbrega, gavó, Opisthoplatia orientalis, Paramacrolobium coeruleum, Penicillium turbatum, Petiveria alliacea, Petrosia pellasarca, Phellinus tuberculosus, Picea obovata, Pithecellobium dulce, Populus tremuloides, albercoquer, albercoquer japonès, presseguer, Ramalina, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis, Santalum obtusifolium, Saussurea japonica, Schoepfia californica, Scrophularia nodosa, Sideritis taurica, Stachybotrys chartarum, Strychnos spinosa, Traspic, Tornabea scutellifera, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, Vellozia nanuzae, Vernonia volkameriaefolia, Neolitsea daibuensis, Streptomyces rochei, Streptomyces sundarbansensis, Cynomorium songaricum, noguer comú, Phellodendron chinense, Abrus precatorius, Eleutherococcus sessiliflorus, Allium obliquum, Allium porrum, Annona diversifolia, Annona diversifolia, Arisaema tortuosum, Asclepias syriaca, Atractylodes lancea, Candida lipolytica, Yarrowia lipolytica, coloquinta, Dirca palustris, arbre del paradís, Eleutherine bulbosa, Fumaria vaillantii, Fernandoa adenophylla, llenega d'or, Affonsea aptera, Ixora coccinea, Jodina rhombifolia, menta de bou, Monascus purpureus, Moringa peregrina, Oecophylla smaragdina, Polyscias bracteata, Pinus jeffreyi, Pinus lambertiana, Pinus monticola, pi ponderosa, pi insigne, Pinus resinosa, Pisum sativum, llorer-cirer, Rudbeckia fulgida, Zygosaccharomyces rouxii, Salpa thompsoni, Saussurea medusa, bis, Stellaria dichotoma, Trifolium incarnatum, Tylosema esculentum, bufera, Ziziphora pedicellata, ésser humà, Aiouea montana, Iodina rhombifolia, Caroxylon imbricatum, Inga aptera, Caroxylon tetrandrum, Oenothera depressa, Dalbergia paniculata, Amaranthus paniculatus, Garcinia celebica, Senegalia lenticularis, Allium ampeloprasum, Hygrophila schulli, Bunium ferulaceum, Cryptolepis dubia, Hydnora abyssinica, Carex myosuroides, Talaromyces vermiculatus, Cleome quinquenervia, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia tomentosa, Tilia rubra, Rosa nisami, Calodendrum capense, Ziziphus spina-christi, Tilia mandshurica, Cannabis sativa, Chondrosia reniformis, Cordyceps, Amsinckia menziesii var. intermedia, estafisàgria, Oenothera erythrosepala, Citrus × deliciosa, Salsola oppositifolia, Salvia triloba, Caenorhabditis elegans, Gnetum parvifolium, Annona squamosa, Magnolia officinalis, sàlvia, Thymus capitatus, blat xeixa, cirerer, valeriana, Tetrapanax papyrifer, Iberis umbellata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, Sauromatum giganteum, palmera excelsa, xia, cocoter, cotoner Pima, gira-sol, Prunus dulcis, Maclura tricuspidata, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Dryopteris expansa, Dryopteris carthusiana, Staphisagria macrosperma, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Nigrospora oryzae, marxant vermell, Jasminum fluminense, Leptolyngbya tenuis, Myrmekioderma rea, Stuckenia pectinata, Cuphea appendiculata, Toona sinensis, Vachellia constricta, Persicaria minor, Thymbra capitata, Rosa pulverulenta, melonera, cua de guineu, Carex capillifolia, boraginàcies, Eulobus californicus, Hoya tsangii, Schlotheimia grevilleana, Lithodora fruticosa, Sterculia setigera, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Monotropa hypopitys, Chrozophora plicata, Chamaenerion dodonaei, Vitis vinifera, Epilobium dodonaei i jusquiam negre
Rol	excipient i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Viscositat dinàmica	25,6 mPa s (a 30 °C)
Punt de fusió	17 °C 13,4 °C
Punt d'ebullició	360 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
gust amarg

L'àcid oleic és un tipus d'àcid gras monoinsaturat present en animals i vegetals, com ara l'oli d'oliva, l'alvocat, el cacau, l'oli de llavors de raïm, l'oli de gira-sol, l'oli de soia, el de palma, etc. És conegut que en certa manera aquesta substància en ser un àcid gras essencial (Omega-9), genera un efecte beneficiós als vasos sanguinis. D'aquesta manera es redueixen les possibilitats de contraure malalties de tipus cardiovascular i hepàtiques. La forma saturada d'aquest àcid és l'àcid esteàric.

L'àcid oleic també ocorre als cossos en descomposició d'alguns insectes, com ara les abelles i les formigues. La substància en qüestió fa que els altres que actuen com a obrers, puguin reconèixer els individus ja morts i els puguin eliminar dels nius. Si una abella^[1] o una formiga^[2] vives entren en contacte amb l'àcid oleic, és expulsada del niu per les altres obreres com si estigués morta.

L'àcid oleic es fa servir industrialment com a additiu als sabons i gels de bany, per tal de donar lubricitat. També es fa servir en cremes cosmètiques i de protecció solar, pels seus efectes beneficiosos i reparadors per a la pell.

Referències

1. Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell «Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication». Robotica, 23, 6, 2005, pàg. 731-742. DOI: 10.1017/S0263574704001225.
2. Ayasse, M, Paxton, R (2002) Brood protection in social insects. In: Hilker, M, Meiners, T (eds.). Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Blackwell, Berlin, 117-148.