Èter dietílic

Infotaula de compost químicÈter dietílic

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular74,07316494 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolanestèsic inhalat Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCOCC Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,71 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so976 m/s (25 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat8 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,15 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−116 °C
−116 °C
−116,3 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició34 °C (a 760 Torr)
34,5 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,15 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor440 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,9 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat36 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps1.200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−49 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH5.757 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de classe IA Modifica el valor a Wikidata

L'èter dietílic o etoxietà, és un compost orgànic i el més comú dels èters. És un líquid incolor molt volàtil (punt d'ebullició: 34,6 °C) i inflamable. La seva fórmula química és (C
2H
5)
2O. És un líquid incolor amb una olor característica. Normalment, es fa servir com a solvent i antigament com a anestèsic general. És poc soluble en aigua (69 g/l).

La major part de l'èter dietílic es produeix com un subproducte de la fase de vapor en la reacció d'hidratació de l'etilè per fer-ne etanol. Es fa amb àcid fosfòric com catalitzador. L'èter dietílic es pot preparar en laboratori i industrialment per la síntesi èter àcid.

Seguretat

[modifica]

L'èter dietílic és susceptible de formar peròxids orgànics i pot formar peròxid de dietilèter que és explosiu.[1]

L'èter dietílic és extremadament inflamable, la seva temperatura d'autoignició és només de 160 °C.

Història

[modifica]

L'èter dietílic podria haver estat obtingut ja sia per Jābir ibn Hayyān al segle viii[2] o per Ramon Llull el 1275,[2][3] però no hi ha evidència contemporània d'això. Va ser sintetitzat per primera vegada el 1540 per Valerius Cordus qui el va anomenar «oli dolç de vitriol» (oleum dulce vitrioli)—perquè s'obtenia per destil·lació d'una mescla d'etanol i àcid sulfúric (aquest darrer anomenat aleshores vitriol) i feia referència a les seves propietats medicinals. En aquella època Paracels (Theophrastus Bombastus von Hohenheim), descobrí les propietats analgèsiques d'aquest èter en els pollastres.[2] El nom d'«èter» (ether) el va rebre l'any 1730 per part d'August Siegmund Frobenius.

Aplicacions

[modifica]

És un solvent particularment important usat en la producció de plàstics de cel·lulosa com l'acetat de cel·lulosa.[4]

Com a combustible

[modifica]

L'èter dietílic té un alt nombre cetànic de 85-96 i es fa servir per fluid d'inici en motors dièsel i de gasolina[5] per la seva alta volatilitat i baixa temperatura d'ignició.

Ús en laboratori

[modifica]

L'èter dietílic és un solvent comú en el laboratori. Per la seva baixa solubilitat en aigua es fa servir per a l'extracció líquid-líquid. També és un solvent comú en la reacció Grignard. Com que es fa servir en la producció de drogues il·legals està en la llista de la United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances.[6]

Ús com anestèsic

[modifica]
Monument a Boston que commemora la demostració de Morton com anestèsic.

William T.G. Morton va fer una demostració pública d'aquest èter com anestèsic el 16 d'octubre de 1846 al Ether Dome de Boston, Massachusetts. Tanmateix, Crawford Williamson Long, M.D., va ser el primer a demostrar la seva aplicació com anestèsic general a Geòrgia (EUA) el 30 de març de 1842.[7] Els metges britànics ja coneixien les propietats anestèsiques de l'èter dietílic l'any 1840 i ja es prescrivia junt amb l'opi.[8]

L'èter dietílic es feia servir en lloc del cloroform, ja que tenia un major índex terapèutic (diferència entre la dosi recomanada i la dosi tòxica).[9] Per la seva associació amb la ciutat de Boston es coneixia en l'anglès dels Estats Units com la Yankee Dodge. Deprimeix el miocardi i incrementa també les secrecions traqueobronquials.[10] Es pot mesclar amb el cloroform (C.E. mixture), o cloroform i etanol (A.C.E. mixture).

Actualment, l'èter dietílic es fa servir rarament en medicina com anestèsic i ha estat substituït per altres anestèsics no inflamables com halotà. Té molts efectes no desitjats com la nàusea i els vòmits. Els agents anestèsics moderns com el Neothyl i methoxyflurane (pentrà) redueixen aquests efectes secundaris.[7]

Ús mèdic

[modifica]

Abans es trobava en les farmàcies, als Estats Units es va treure de la llista farmacopea l'any 1917.[11]

Ús recreatiu

[modifica]

Al segle xix es mesclava amb alcohol per a fer-ne una droga recreativa i una mena de panacea. Els pagesos de Polònia la consumien com a beguda.[12][13]

Referències

[modifica]
  1. ↑ W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai. Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann, 2003. ISBN 978-0750675710. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. «Clinical Anesthesia». A: The history of Anesthesiology. 4a ed.. Lippincott Williams & Wilkins, 2001, p. 3. ISBN 978-0781722681. 
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M.. McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill, p. 39 [Consulta: 25 maig 2011]. 
  4. ↑ «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». A: Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc, 2004 [Consulta: 5 setembre 2007]. 
  5. ↑ «Extra Strength Starting Fluid: How it Works». Valvovine. Arxivat de l'original el 2007-09-27. [Consulta: 5 setembre 2007].
  6. ↑ «Microsoft Word - RedListE2007.doc». Arxivat de l'original el 2008-02-27. [Consulta: 11 setembre 2011].
  7. ↑ 7,0 7,1 Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.
  8. ↑ Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  9. ↑ Calderone, F.A. J. Pharmacology Experimental Therapeutics, 55, 1, 1935, p. 24–39.
  10. ↑ «Ether and its effects in Anesthesia». .
  11. ↑ The National druggist, Volume 47, June 1917, pp.220
  12. ↑ Zandberg, Adrian «"Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939». Medical History, 54, 3, 2010, p. 387–396.
  13. ↑ Kaszycki, Nestor. «Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci» (en polish). Histmag.org – historia od podszewki. Kraków, Poland: i-Press, 30-08-2006. [Consulta: 25 novembre 2009]. «Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – „kropki” – ich „napojem narodowym” byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu „bycia Łemkiem”.»

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Èter dietílic