1,2,4-triazol
| 1,2,4-triazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H-1,2,4-triazol |
| Sumární vzorec | C2H3N3 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 288-88-0 |
| PubChem | 9257 |
| ChEBI | 46077 |
| SMILES | N1C=NC=N1 |
| InChI | InChI=1S/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 69,007 g/mol |
| Teplota tání | 120 až 121 °C (393 až 394 K) |
| Teplota varu | 260 °C (533 K) |
| Disociační konstanta pKb | 10,3; 11,8 |
| Rozpustnost ve vodě | velmi dobře rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
| Teplota vzplanutí | 140 °C (413 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2,4-triazol (jako ligand v koordinačních sloučeninách mívá zkratku Htrz) je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,3-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Deriváty této zásadité látky, například flukonazol a itrakonazol se používají jako antimykotika.
1,2,4-triazoly lze připravit Einhornovou-Brunnerovou reakcí nebo Pellizzariho reakcí.[2]
Samotný 1,2,4-triazol může být připraven z thiosemikarbazidu acylací kyselinou mravenčí následovanou cyklizací 1-formyl-3-thiosemikarbazidu 1,2,4-triazol-3(5)-thiol; oxidací tohoto thiolu kyselinou dusičnou vzniká 1,2,4-triazol.[3]
1,2,4-triazolový cyklus se objevuje v molekulách některých N-heterocyklických karbenů.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2,4-triazol na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,4-Triazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1,2,4-Triazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Potts K. T. The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. Chemical Reviews. 1961, roč. 61, čís. 2, s. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001. (anglicky)
- ↑ 1,2,4-TRIAZOLE. Organic Syntheses. 1960, roč. 40, s. 99. Dostupné online [cit. 2016-07-22]. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.040.0099. (anglicky)