Adiponitril | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | hexandinitril |
Funkční vzorec | N≡C(CH2)4C≡N |
Sumární vzorec | C6H8N2 |
Vzhled | bezbarvá až nažloutlá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-69-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-896-3 |
PubChem | 8128 |
SMILES | C(CCC#N)CC#N |
InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 |
Číslo RTECS | AV2625000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
Teplota tání | 1 °C (274 K)[1] |
Teplota varu | 295 °C (568 K)[1] |
Hustota | 0,965 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 8 g/100 ml (20 °C)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v methanolu, ethanolu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v aromatických uhlovodících, omezeně rozpustný v diethyletheru, sirouhlíku a alifatických uhlovodících[1] |
Tlak páry | 0,3 Pa (20 °C) 0,3 kPa (119 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H301 H315 H319 H332 H335[1] |
P-věty | P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 93 °C (366 K)[1] |
Teplota vznícení | 550 °C (823 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Adiponitril je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(CN)2, používaná na výrobu nylonu 66.
Vzhledem k průmyslovému významu adiponitrilu bylo vyvinuto několik způsobů jeho výroby. První průmyslové postupy byly založeny na použití furfuralu a na chloraci buta-1,3-dienu na 1,4-dichlor-but-2-en, který se po reakci s kyanidem sodným měnil na hex-3-endinitril, posléze hydrogenovaný na adiponitril:[2]
Adiponitril se ojediněle také vyráběl z kyseliny adipové dehydratací jejího diamidu.
Od roku 2004 se většina adiponitrilu vyrábí hydrokyanací butadienu katalyzovanou niklem. Celková rovnice vypadá takto:
Proces se skládá z několika částí, první je monohydrokyanace (navázání jedné molekuly HCN), čímž vnikají (navzájem izomerní) pentennitrily a také 2- a 3-methylbutannitrily. Tyto sloučeniny se poté izomerizují na penten-3- a penten-4-nitrily. V posledním kroku se pentennitrily znovu, proti Markovnikovovu pravidlu, hydrokyanují a vzniká adiponitril.[2]
Penten-3-nitril, vzniklý při první hydrokyanaci, může projít metatezí alkenu za tvorby dikyanobutenů, které se snadno hydrogenují. Užitečným vedlejším produktem výroby adiponitrilu je 2-methylglutaronitril.
Dalšími významnými metodami jsou hydrodimerizace, která začíná u akrylonitrilu:[3]
Téměř všechen vyrobený adiponitril se hydrogenuje na hexan-1,6-diamin, sloužící na výrobu nylonu 66:[5]
Podobně jako další nitrily lze adiponitril hydrolyzovat; vzniklou kyselinu adipovou lze ale levněji vyrobit jinými postupy.
V roce 2018 se mohlo vyrobit až kolem 1,5 milionů tun adiponitrilu
LD50 adiponitrilu u krys při ústním podání je 300 mg/kg.[2]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adiponitrile na anglické Wikipedii.