Afidikolin

Afidikolin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradekahydro-8,11a-methanocyklohepta[a]naftalen-3,9-diol
Sumární vzorecC20H34O4
Identifikace
Registrační číslo CAS38966-21-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)609-602-3
PubChem457964
ChEBI2766
SMILESC[C@]12CC[C@H]([C@@]([C@@H]1CC[C@@H]3[C@@]24CC[C@@]([C@H](C3)C4)(CO)O)(C)CO)O
InChIInChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost338,48 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Afidikolin je tetracyklický diterpen vyskytující se v houbě Cephalosporum aphidicola, mající antivirové a antimitotické vlastnosti. Vyvolává vratnou inhibici replikace eukaryotní jaderné DNA, čímž zastavuje buněčný cyklus v ranné S fázi. Tyto účinky jsou způsobené inhibicí DNA polymeráz alfa a delta, působí v eukaryotních buňkách a některých virech (vaccinia[2][3] a herpesvirech) a spouští apoptózu u buněk HeLa. Přírodní afidikolin je sekundárním metabolitem hub Nigrospora oryzae.[4]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aphidicolin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/457964
  2. ↑ F. M. DeFilippes. Effect of aphidicolin on vaccinia virus: isolation of an aphidicolin-resistant mutant. Journal of Virology. 1984, s. 474-482. doi:10.1128/JVI.52.2.474-482.1984. PMID 6436508. 
  3. ↑ R. A. Bucknall; H. Moores; R. Simms; B. Hesp. Antiviral Effects of Aphidicolin, a New Antibiotic Produced by Cephalosporium aphidicola. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1973, s. 294-298. doi:10.1128/AAC.4.3.294. PMID 4357181. 
  4. ↑ Aphidicolin [online]. Fermentek [cit. 2025-02-09]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

[editovat | editovat zdroj]
  • V. S. Dhillon, S. A. Husain, G. N. Ray. Expression of aphidicolin-induced fragile sites and their relationship between genetic susceptibility in breast cancer, ovarian cancer, and non-small-cell lung cancer patients. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis. 2003, s. 35–45. doi:10.1002/tcm.10068. PMID 12616595. 
  • MAHY, W. J. Brian. A dictionary of virology. [s.l.]: Academic Press, 2001. Dostupné online. ISBN 978-0-12-465327-6. S. 19].