Artemisinin

Artemisinin
Schéma chemické struktury
Název (INN)Artemisinin
Název podle IUPAC(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-oktahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-on
Kódy
Číslo CAS63968-64-9
Klasifikace ATCP01BE01
ChEMBL IDCHEMBL77 a CHEMBL269671
ChemSpider ID62060
PubChem68827
Chemie
Sumární vzorecC15H22O5
SMILESO=C1OC2OC3(OOC24C(CCC(C)C4CC3)C1C)C
InChIInChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
Molární hmotnost282,332 g/mol
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Artemisinin je přírodní extrakt z pelyňku druhu Artemisia annua. Chemicky patří mezi seskviterpenické laktony a používá se jako lék proti malárii. Antimalarický účinek artemisininu objevila čínská farmakoložka Tchu Jou-jou v 70. letech 20. století, za což dostala v roce 2015 Nobelovu cenu. V současnosti se artemisinin produkuje pomocí geneticky modifikovaných kvasinek a existuje celá řada polosyntetických derivátů (artemether, artesunát, dihydroartemisinin, atd.).

Artemisinin je účinný prokazatelně proti Plasmodium falciparum, jakož i dalším druhům plasmodií. Světová zdravotnická organizace doporučuje v léčbě malárie použití artemisininu v kombinaci s jinou chemickou látkou jako je například meflochinlumefantrin atd., aby se předcházelo vzniku rezistence proti artemisininům.[1] Vzhledem k jejich rychlému metabolismu v těle artemisininy nepůsobí preventivně, nýbrž pouze terapeuticky.

Artemisininy a další použití

[editovat | editovat zdroj]

Poslední výzkumy naznačují, že deriváty artemisininu mohou působit i proti motolicím Schistosoma, Clonorchis, Opisthorchis, Fasciola hepatica, parazitickým prvokům Toxoplasma gondii, Trypanosoma a také plísním. Rovněž se studuje i možný účinek artemisininů a jeho derivátů proti nádorům či protizánětlivé působení.[2]

  1. CUI, L.; MHARAKURWA, S.; NDIAYE, D., et al. Antimalarial Drug Resistance: Literature Review and Activities and Findings of the ICEMR Network. Am J Trop Med Hyg. 2015, roč. 93, čís. 3 Suppl, s. 57–68. Dostupné online. ISSN 1476-1645. 
  2. HO, W. E.; PEH, H. Y.; CHAN, T. K., et al. Artemisinins: pharmacological actions beyond anti-malarial. Pharmacol Ther. 2014, roč. 142, čís. 1, s. 126–39. Dostupné online. ISSN 1879-016X. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]