Asingerova reakce

Asingerova reakce je vícesložková reakce sloužící k přípravě 3-thiazolinů a jiných podobných heterocyklů.[1] Objevil ji Friedrich Asinger v roce 1956.[2]

Asingerova reakce ketonu
Asingerova reakce aldehydu

Provedení

[editovat | editovat zdroj]

Nejprve reaguje α-halogenovaná karbonylová sloučenina s hydrogensulfidem sodným (NaSH) za vzniku thiolu. Thiol pak ihned reaguje s dalším karbonylem a s amoniakem, čímž se vytváří thiazolin. Reakci lze provést také s elementární sírou, α–substituovaným ketonem, další karbonylovou sloučeninou a amoniakem; v tomto případě vzniká směs produktů.

3-thiazoliny se také mohou tvořit reakcemi α-thioaldehydů či α-thioketonů s amoniakem.[3]

Ve zjednodušené verzi Asingerovy reakce reaguje α-halogenovaná karbonylová sloučenina s hydrogensulfidem sodným za tvorby thiolu, který reaguje přímo s aldehydem nebo ketonem a amoniakem na 3-thiazolin.[4]

Asingerova reakce je součástí průmyslové výroby několika léčiv, jako je D-penicilamin,[5] a DL-cysteinu.[6]

Asingerova reakce při výrobě penicilaminu

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Asinger reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ F. Asinger; H. Offermanns. Syntheses with ketones, sulfur, and ammonia or amines at room temperature. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, s. 907–919. doi:10.1002/anie.196709071. 
  2. ↑ F. Asinger. Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone. Angewandte Chemie. 1956-06-21, s. 413. doi:10.1002/ange.19560681209. Bibcode 1956AngCh..68..413A. 
  3. ↑ F. Asinger; M. Thiel. Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme. Angewandte Chemie. 1958-11-26, s. 667–683. doi:10.1002/ange.19580702202. Bibcode 1958AngCh..70..667A. 
  4. ↑ Karlheinz Drauz; Hans Günter Koban; Jürgen Martens; Wolfgang Schwarze. Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine. Liebigs Annalen der Chemie. 1985-03-12, s. 448–452. doi:10.1002/jlac.198519850303. 
  5. ↑ Wolfgang M. Weigert; Heribert Offermanns; Paul Scherberich. D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften. Angewandte Chemie. 1975, s. 372–378. doi:10.1002/ange.19750871003. Bibcode 1975AngCh..87..372W. 
  6. ↑ Jürgen Martens; Heribert Offermanns; Paul Scherberich. Einfache Synthese von racemischem Cystein. Angewandte Chemie. 1981, s. 680–683. doi:10.1002/ange.19810930808. Bibcode 1981AngCh..93..680M. 

Literatura

[editovat | editovat zdroj]
  • Friedrich Asinger. Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen. Angewandte Chemie. 1956, s. 377. doi:10.1002/ange.19560681109. 
  • Friedrich Asinger. Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone. Angewandte Chemie. 1956, s. 413. doi:10.1002/ange.19560681209. Bibcode 1956AngCh..68..413A. 
  • Imre Schlemminger; HANS-HERMANN JANKNECHT; WOLFGANG MAISON; WOLFGANG SAAK; JÜRGEN MARTENS. Synthesis of the first enantiomerically pure 3-thiazolines via Asinger reaction. Tetrahedron Letters. 2000, s. 7289–7292. doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]