Benzalkoniumchlorid

Benzalkoniumchlorid
Benzalkoniumchlorid
Identifikace
Registrační číslo CAS	63449-41-2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzalkoniumchlorid (též známý jako alkyldimethylbenzylamoniumchlorid, N-alkyl-N-benzyl-N,N-dimethylamoniumchlorid nebo ADBAC; CAS 68424-85-1) je směs alkylbenzyldimethylamoniových chloridů s různými sudými^[1] délkami alkylových řetězců. Tento produkt je směs dusíkatých kationtově povrchově aktivních látek (tenzidů) patřících do skupiny kvartérních amoniových solí. Mají tři hlavní oblasti použití: jako biocidy, kationové tenzidy a Katalyzátor fázového přenosu v chemickém průmyslu.

Vlastnosti

Benzalkoniumchlorid je dobře rozpustný v ethanolu a acetonu. I když je rozpouštění ve vodě pomalé, s vodnými roztoky se snadněji zachází a jsou proto preferovány. pH roztoků se pohybuje od neutrální do mírně zásadité oblasti, od čiré barvy po bledě žlutou; při protřepání silně pění, mají hořkou chuť a slabou mandlovou vůni, která je zjistitelná jen v koncentrovaných roztocích.

Použití

V Evropské unii je ADBAC schválen pro použití v konzervačních přípravcích na dřevo, konzervantech pro plechové konzervy (kromě potravin a krmiv), konzervantech kapalin pro obrábění kovů, insekticidech, akaricidech, repelentech, atraktantech a protihnilobných přípravcích.^[2] Používá se také jako účinná látka v antiseptických přípravcích.^[3]

Bezpečnost

ADBAC je vysoce toxický pro ryby (LC₅₀ = 280 μg/l a.i.), velmi vysoce toxický pro vodní bezobratlé živočichy (LC₅₀ = 5,9 μg/l a.i.), mírně toxický pro ptáky (LD₅₀ = 136 mg/kg) a slabě toxický pro savce.^[4]

Roztoky benzalkoniumchloridu o koncentraci 10 % a více jsou pro člověka toxické, způsobují podráždění kůže a sliznic, a případně až smrt při vnitřním podání.^[5]

Benzalkoniumchlorid je alergenní^{[6][7][8][9][10][11][12]} a různé studie mají pochybnosti o jeho reputaci ohledně bezpečnosti.^[13][14] U některých produktů bylo ve světle těchto výzkumů změněno složení, stále se však ADBAC široce používá v očních lázních, nosních sprejích, čističích rukou a obličeje, ústních vodách, spermicidních krémech a různých dalších čističích, sanitizérech a dezinfekčních přípravcích. Výrobci volně prodejných umělých slz a očních lázní se začali obávat chemické citlivosti při jejich dlouhodobém denním používání a proto v některých výrobcích použili namísto ADBAC jako konzervant látku EDTA. Někteří vyrábějí oční kapky pro citlivé oči v lahvičkách k jednorázovému použití bez jakékoli chemické konzervace.^[15] Existují i obavy, že dlouhodobé používání ADBAC jako konzervantu v nosních sprejích může způsobovat zduření sliznice a vést k medikamentózní rýmě (rhinitis medicamentosa).

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzalkonium chloride na anglické Wikipedii.

1. US EPA: Reregistration Eligibility Decision for Alkyl Dimethyl Benzyl Ammonium Chloride (ADBAC)
2. Quaternary ammonium compounds, benzyl-C12-16-alkyldimethyl, chlorides – European chemical Substances Information System^{[nedostupný zdroj]}
3. a spermicidních přípravcích Dettol 0,2  % antiseptický sprej – SÚKL
4. Frank T. Sanders. Reregistration Eligibility Decision for Alkyl Dimethyl Benzyl Ammonium Chloride (ADBAC). [s.l.]: U.S. Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances, August 2006. Dostupné online. S. 114. 
5. Seymour Stanton Block. Disinfection, sterilization, and preservation. 5, illustrated. vyd. [s.l.]: Lippincott Williams & Wilkins, 2001. Dostupné online. ISBN 0683307401. S. 311. 
6. Park HJ, Kang HA, Lee JY, Kim HO. Allergic contact dermatitis from benzalkonium chloride in an antifungal solution. Contact Derm.. 2000, roč. 42, čís. 5, s. 306–7. PMID 10789868. 
7. Liu H, Routley I, Teichmann KD. Toxic endothelial cell destruction from intraocular benzalkonium chloride. J Cataract Refract Surg. 2001, roč. 27, čís. 11, s. 1746–50. DOI 10.1016/S0886-3350(01)01067-7. PMID 11709246. 
8. Chiambaretta F, Pouliquen P, Rigal D. [Allergy and preservatives. Apropos of 3 cases of allergy to benzalkonium chloride]. J Fr Ophtalmol. 1997, roč. 20, čís. 1, s. 8–16. PMID 9099278. (French) 
9. Wong DA, Watson AB. Allergic contact dermatitis due to benzalkonium chloride in plaster of Paris. Australasian J. Dermatology. 2001, roč. 42, čís. 1, s. 33–5. DOI 10.1046/j.1440-0960.2001.00469.x. PMID 11233718. 
10. Kanerva L, Jolanki R, Estlander T. Occupational allergic contact dermatitis from benzalkonium chloride. Contact Derm.. 2000, roč. 42, čís. 6, s. 357–8. PMID 10871106. 
11. Oiso N, Fukai K, Ishii M. Irritant contact dermatitis from benzalkonium chloride in shampoo. Contact Derm.. 2005, roč. 52, čís. 1, s. 54. DOI 10.1111/j.0105-1873.2005.0483j.x. PMID 15701139. 
12. Basketter DA, Marriott M, Gilmour NJ, White IR. Strong irritants masquerading as skin allergens: the case of benzalkonium chloride. Contact Derm.. 2004, roč. 50, čís. 4, s. 213–7. DOI 10.1111/j.0105-1873.2004.00331.x. PMID 15186375. 
13. Graf P. Benzalkonium chloride as a preservative in nasal solutions: re-examining the data. Respir Med. 2001, roč. 95, čís. 9, s. 728–33. Dostupné online. DOI 10.1053/rmed.2001.1127. PMID 11575893. 
14. Marple B, Roland P, Benninger M. Safety review of benzalkonium chloride used as a preservative in intranasal solutions: an overview of conflicting data and opinions. Otolaryngol Head Neck Surg. 2004, roč. 130, čís. 1, s. 131–41. Dostupné online. DOI 10.1016/j.otohns.2003.07.005. PMID 14726922. 
15. Use of benzalkonium in ocular preparations and eye drops

Externí odkazy

Portály: Chemie