Benzylbromid

Benzylbromid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(brommethyl)benzen
Sumární vzorecC7H7Br
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS100-39-0
PubChem7498
ChEBI59858
SMILESBrCc1ccccc1
InChIInChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost171,03 g/mol
Teplota tání−3,9 °C (269,2 K)
Teplota varu201 °C (474 K)
Hustota1,438 g/cm3
Index lomu1,5752
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí67 °C (340 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.[2][3]

Příprava a struktura

[editovat | editovat zdroj]

Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:

Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.[4]

Použití

[editovat | editovat zdroj]

Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.[5][6] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.[2] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.[7]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzylbromid na Wikimedia Commons

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Benzyl bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b William E. Bauta. Benzyl Bromide. [s.l.]: [s.n.], 2001. 
  3. ↑ Benzyl bromide [online]. sigmaaldrich.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. ↑ L. V. Vilkov; N. I. Sadova. Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase. Journal of Molecular Structure. 1976, s. 131–142. Dostupné online. (anglicky) 
  5. ↑ Andrew G. Myers; Bryant H. Yang. Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides. Organic Syntheses. 2000, s. 22. (anglicky) 
  6. ↑ Harry Heaney; Steven V. Ley. 1-Benzylindole. Organic Syntheses. 1974, s. 58. (anglicky) 
  7. ↑ Benzyl bromide [online]. chemicalbook.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)