Benzylchlorid

Možná hledáte: Benzoylchlorid.
Benzylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(chlormethyl)benzen
Sumární vzorecC7H7Cl
Vzhledbezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS100-44-7
PubChem7503
SMILESClCc1ccccc1
InChIInChI=1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost126,58 g/mol
Teplota tání−39 °C (234 K)
Teplota varu179 °C (452 K)
Hustota1,100 g/cm3
Index lomu1,5415 (15 °C)
Rozpustnost ve vodě0,05 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru, chloroformu a tetrachlormethanu
Tlak páry0,8 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−6,48×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí67 °C (340 K)
Teplota vznícení585 °C (858 K)
Meze výbušnosti≥1,1 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylchlorid (systematický název (chlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Cl. Tato bezbarvá kapalina se používá jako reaktant v chemickém průmyslu a v organické syntéze.

Výroba

[editovat | editovat zdroj]

Benzylchlorid se vyrábí fotochemickou reakcí plynného toluenu s chlorem:

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Reakce probíhá radikálovým mechanismem, přičemž jako meziprodukt vzniká atomární chlor; vedlejšími produkty jsou benzalchlorid a benzotrichlorid. Tímto způsobem se ročně vyrobí okolo 100 000 tun.

Existují i další metody, jako například Blancova chlormethylace benzenu. Benzylchlorid byl poprvé připraven z benzylalkoholu a kyseliny chlorovodíkové.

Použití a reakce

[editovat | editovat zdroj]

V průmyslu se benzylchlorid používá jako prekurzor benzylesterů, které jsou surovinami při výrobě plastifikátorů, aromat a vůní. Kyselina fenyloctová, používaná k výrobě léčiv, se získává z fenylacetonitrilu, jenž vzniká reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amoniové soli, sloužící jako tenzidy, se získávají alkylací terciárních aminů benzylchloridem.

V organické syntéze se používá k připojení benzylové chránicí skupiny reakcí s alkoholy za vzniku příslušného benzyletheru, karboxylové kyseliny a benzylesteru. Kyselinu benzoovou lze připravit oxidací benzylchloridu pomocí manganistanu draselného v zásaditém prostředí:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Benzylchlorid je možné použít při přípravě amfetaminů. S kovovým hořčíkem reaguje za tvorby Grignardova činidla.[2] Je upřednostňován před benzylbromidem, který jako produkt dává 1,2-difenylethan.

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Benzylchlorid je alkylační činidlo a díky své vysoké reaktivitě (srovnatelné jako u alkylchloridů) reaguje s vodou; produkty hydrolýzy, například při styku se sliznicemi, jsou benzylalkohol a kyselina chlorovodíková, kvůli čemuž má slzotvorné účinky a byl použit jako chemická zbraň. Rovněž silně dráždí kůži.

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Benzyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ HENRY GILMAN AND W. E. CATLIN. n-Propylbenzene. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 471.