Bisfenol A-diglycidylether

Bisfenol A-diglycidylether
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název5,5-dimethyl-3,7-dioxa-1,9(2)-bis(oxirana)-4,6(2,4)-dibenzenanonafan
Ostatní názvyepoxid A
Sumární vzorecC21H24O4
Vzhledžlutohnědá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS1675-54-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)216-823-5
PubChem2286
SMILESC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC2CO2)C3=CC=C(C=C3)OCC4CO4
InChIInChI=1S/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19)16-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost340,41 g/mol
Teplota tání8 až 12 °C (281 až 285 K)[1]
Teplota varurozkládá se[1]
Hustota1,17 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě0,07 mg/100 ml[1]
Tlak páry15 μPa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H317 H319[1]
P-větyP261 P264+265 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P333+313 P337+317 P362+364 P501[1]
Teplota vzplanutí79 °C (352 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bisfenol A-diglycidylether (zkráceně BADGE nebo DGEBA) je organická sloučenina patřící mezi kapalné epoxidové pryskyřice.[2][3][4][5][6]

V čisté podobě jde o bezbarvou kapalinu, komerční vzorky mívají žlutohnědé zabarvení.[7][8] Jedná se o důležitou složku řady epoxidových pryskyřic. Přidáním dalšího bisfenolu A a katalyzátoru a následným zahřátím vzniknou bisfenol A-glycidyletherové pryskyřice o vysokých molekulových hmotnostech, které jsou pevné.[9]

Struktura bisfenol A-diglycidyletherové epoxidové pryskyřice: n je počet monomerních jednotek, obvykle mezi 1 a 25.

Výroba a reakce

[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se vyrábí O-alkylací bisfenolu A epichlorhydrinem. Hlavním produktem je přitom bisfenol A-diglycidylether, ale vzniká i několik oligomerů. Míra polymerizace může být i 0,1.[10] Důležitou vlastností epoxidových pryskyřic je obsah peroxidových skupin, vyjadřovaný epoxidovým číslem, tedy počtem epoxidových ekvivalentů v 1 kg pryskyřice, nebo ekvivalentní hmotností, tedy počtu gramů pryskyřice, které obsahují 1 mol epoxidových skupin. Protože jsou nesymetrické epoxidy chirální, tak bis-epoxid vytváří tři stereoizomery; ty se ale obvykle neoddělují.

Bisfenol A-diglycidylether se pomalu hydrolyzuje na 2,2-bis[4(2,3-dihydroxypropoxy)fenyl)propan (bis-HPPP).

Obdobně DGEBA reaguje s kyselinou akrylovou za vzniku vinylesterových pryskyřic. Při reakci se otevírá epoxidový kruh, čímž vznikají na každém konci molekuly nenasycené esterové skupiny. Vzniklý materiál se ředí styrenem a přeměňuje na pryskyřici.

Epoxidové pryskyřice patří mezi termosety, a lze je vytvrzovat vhodnými činidly, která vytvoří překřížené vazby; nejčastějšími činidly jsou zde polyaminy, aminoamidy a fenoly.[11]

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

BADGE je velmi reaktivní a reakcemi s vodou a kyselinou chlorovodíkovou vytváří řadu různých sloučenin, přičemž mnohé (včetně samotného BADGE) jsou pravděpodobně endokrinními disruptory.[12]

Hydrolýzou etherových vazeb se uvolňuje bisfenol A, který je také endokrinní disruptor.[13][14] Od 90. let 20. století se objevují obavy, že epoxidové pryskyřice obsahující BADGE a používané jako materiály na obaly potravin se do těchto potravin mohou uvolňovat.[13][15]

Bisfenol A-diglycidyletherové epoxidy se používají jako nátěry na vnitřních stranách potravinových konzerv. Tyto sloučeniny a jejich analogy a konjugáty byly podrobně otestovány, k čemuž bylo vyvinuto několik analytických metod.[16][17]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bisphenol A diglycidyl ether na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2286
  2. ↑ Bryan Ellis. Chemistry and Technology of Epoxy Resins. Dordrecht: Springer Netherlands, 1993. Dostupné online. ISBN 978-94-011-2932-9. 
  3. ↑ Bisphenol A Liquid Epoxy Resins Business & Products [online]. DIC Corporation [cit. 2023-01-11]. Dostupné online. 
  4. ↑ Epoxy: A Complete Guide [online]. Copps Industries [cit. 2023-01-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2023-01-11. 
  5. ↑ Bisphenol A diglycidyl ether [online]. PubChem [cit. 2023-01-11]. Dostupné online. 
  6. ↑ 2,2-Bis(4-glycidyloxyphenyl)propane 1675-54-3 TCI AMERICA [online]. [cit. 2023-01-11]. Dostupné online. 
  7. ↑ Hofer, Arnold; Schneider, Hildegard, and Siegenthaler, Nikolaus (1996) Epoxy resin mixtures containing advancement catalysts
  8. ↑ PHAM, Ha Q.; MARKS, Maurice J. Epoxy Resins. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a09_547.pub2. S. a09_547.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2. 
  9. ↑ Bryan Ellis. Curing agents for epoxy resins. Dordrecht: Springer Netherlands, 1993. Dostupné online. ISBN 978-94-010-5302-0. DOI 10.1007/978-94-011-2932-9_2. S. 37–71. 
  10. ↑ Herman Mark. Encyclopedia of Polymer Science and Technology. [s.l.]: [s.n.], 2013-10-16. ISBN 9780470073698. Kapitola Epoxy Resins. 
  11. ↑ Forrest, M. J.: Coatings and Inks for Food Contact Materials, RAPRA review reports, vol. 16, no. 6 (2005), p.8
  12. ↑ Dongqi Wang; Haoduo Zhao; Xunchang Fei; Shane Allen Synder; Mingliang Fang; Min Liu. A comprehensive review on the analytical method, occurrence, transformation and toxicity of a reactive pollutant: BADGE. Environment International. 2021, s. 106701. DOI 10.1016/j.envint.2021.106701. PMID 34146765. 
  13. ↑ a b Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz and Josef Lintschinger, "Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market", Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211
  14. ↑ Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie) [online]. [cit. 2016-03-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-01-09. 
  15. ↑ Nancy Anne M. Berdasco; Charles H. Powell. Patty's Toxicology. Příprava vydání Eula Bingham, Barbara Cohrssen,. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, 2012-08-17. Dostupné online. ISBN 978-0-471-12547-1. DOI 10.1002/0471435139.tox083.pub2. Kapitola Epoxy Compounds: Aromatic Diglycidyl Ethers, Polyglycidyl Ethers, Glycidyl Esters, and Miscellaneous Epoxy Compounds. 
  16. ↑ Antía Lestido-Cardama; Raquel Sendón; Ana Rodríguez Bernaldo de Quirós. Tentative identification of BADGE derivatives in epoxy type coatings in a model sample: a beverage can. Journal of Coatings Technology and Research. 2022, s. 1893–1900. Dostupné online. ISSN 1935-3804. DOI 10.1007/s11998-022-00662-6. 
  17. ↑ Monika Beszterda; Magdalena Tądrowska; Rafał Frański. Multi-detection method for the fast screening of bisphenol A diglycidyl ether conjugates in the can-coating material. Journal of Coatings Technology and Research. 2022, s. 1901–1907. Dostupné online. ISSN 1935-3804. DOI 10.1007/s11998-022-00668-0. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]