Diastereomer

Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery,[1] které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy.[2] Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery.

Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2n, kde n je počet stereocenter.

Diastereomery se liší od dvojic stereoizomerů, u nichž jsou rozdílné konfigurace na všech stereocentrech a jedná se tak o zrcadlové obrazy.[3] Enantiomery sloučeniny s více než jedním stereocentrem jsou rovněž diastereomery těch stereoizomerů této sloučeniny, které nejsou jejich zrcadlovými obrazy.

Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu.

Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá diastereoselektivita.

Druhy diastereomerů

[editovat | editovat zdroj]

Syn / anti

[editovat | editovat zdroj]

Pokud může jednoduchá vazba mezi centry rotovat, pak nelze použít označení cis/trans. K odlišení diastereomerů na sp3 hybridizovaných vazbách v molekule s otevřeným řetězcem se obvykle používají předpony syn (pokud se skupiny nacházejí na stejné straně vzhledem k vazbě) a anti (pokud se nacházejí na opačných stranách). Tyto předpony popisují pouze relativní (nikoliv absolutní) stereochemii.

Erythro / threo

[editovat | editovat zdroj]

Staršími, stále používanými předponami, pro popis diastereomerů jsou threo a erythro. U molekul monosacharidů zobrazených ve Fischerově projekci má erythro izomer dva totožné substituenty na jedné straně, zatímco threo izomer je má na protějších stranách.[4] Tyto předpony by se neměly používat pro jiné látky než monosacharidy, jelikož jejich definice může vést k rozporuplným interpretacím.

Mezi threosloučeniny patří také threonin, jedna z proteinogenních aminokyselin. Jeho erythro diastereomer se nazývá allothreonin.

 
L-threonin (2S,3R) a D-threonin (2R,3S)
 
L-allothreonin (2S,3S) a D-allothreonin (2R,3R)

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diastereomer na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC "Gold Book" diastereoisomerism  DOI:10.1351/goldbook.D01679
  2. ↑ GARRETT, R.H.; GRISHAM, C.M. Biochemistry 3rd ed.. Belmont CA: Thomson, 2005. ISBN 0-534-41020-0. S. 205. .
  3. ↑ IUPAC "Gold Book" enantiomer  DOI:10.1351/goldbook.E02069
  4. ↑ Modern physical organic chemistry Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty 2006