Ethylendiamin

Ethylendiamin
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Prostorový model molekuly
Obecné
Systematický název	Ethan-1,2-diamin
Ostatní názvy	en (jako ligand)
Funkční vzorec	C2H4(NH2)2
Sumární vzorec	C2H8N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-15-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-468-6
ChEBI	30347
SMILES	NCCN
InChI	InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
Číslo RTECS	KH8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,098 g/mol
Teplota tání	8 °C (281 K)
Teplota varu	116 °C (389 K)
Hustota	0,90 g/cm^3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	1,3 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−7,70×10^5 μm^3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf^°	−63,55 až −62,47 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH^°sp	−1867,8 až −1866,8 kJ/mol
Standardní molární entropie S^°	202,42 J⋅K^−1⋅mol^−1
Měrné teplo	172,59 J⋅K^−1⋅mol^−1
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H302 H312 H314 H317 H334
P-věty	P261 P280 P305+351+338 P310
Teplota vzplanutí	34 °C (307 K)
Teplota vznícení	385 °C (658 K)
Meze výbušnosti	2,7 až 16 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylendiamin (ve vzorcích komplexních sloučenin zkráceně en) je organická sloučenina se vzorcem C₂H₄(NH₂)₂. Často se používá v organické syntéze.^[2] Se vzdušnou vlhkostí vytváří žíravou a toxickou mlhu, která může i při krátkodobém vystavení být zdravotně nebezpečná. Jedná se o jeden z nejjednodušších polyaminů, tedy sloučenin s více aminovými skupinami.

Výroba

Ethylendiamin se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s amoniakem za vysokého tlaku a teploty 180 °C ve vodném prostředí:^[2][3]

Při reakci vzniká také chlorovodík, který s aminem vytváří sůl. Z té se získá samotný amin reakcí s hydroxidem sodným a následnou rektifikací. Vedlejšími produkty jsou diethylentriamin a triethylentetramin.

Další možností je reakce ethanolaminu s amoniakem:^[4]

Plynné reaktanty přitom procházejí přes nikl, který slouží jako katalyzátor.

Čistotu ethylendiaminu lze zlepšit reakcí s hydroxidem sodným, čímž se odstraní zbytky vody, a následnou destilací.^[5]

Použití

Ethylendiamin se používá na výrobu řady látek důležitých v průmyslu. Vytváří deriváty s karboxylovými kyselinami, nitrily, alkoholy (při vyšších teplotách), alkylačními činidly, sirouhlíkem, aldehydy a ketony. Jelikož má dvě aminové skupiny, tak snadno vytváří heterocyklické sloučeniny jako jsou mimo jiné imidazolidiny.

Příprava a výroba chelatačních činidel, léčiv a agrochemikálií

Jedním z nejvýznamnějších derivátů ethylendiaminu je kyselina ethylendiamintetraoctová, která se z něj získává Streckerovou syntézou za přítomnosti kyanidu a formaldehydu. K důležitým chelatačním činidlům patří také hydroxyethylethylendiamin.^[2] Velké množství biologicky aktivních látek, například některá antihistaminika, má v molekulách skupinu -CH₂-CH₂-N.^[6] Soli ethylenbisdithiokarbamátu se používají jako fungicidy. Některé fungicidy obsahující 2-imidazolinovou skupinu se vyrábí z ethylendiaminu.^[2]

Součást léčiv

Ethylendiamin se používá jako excipientní složka bronchodilatancia aminofylinu, ve kterém rozpouští theofylin, jenž představuje aktivní složku léčiva. Používal se rovněž využití v dermatologických přípravcích, od čehož se ovšem ustoupilo kvůli tomu, že způsobuje kontaktní dermatitidu.^[7] Při použití jako expicient a při ústním podání je jeho biodostupnost kolem 0,34. Močí se vylučuje méně než 20 %.^[8]

Antihistaminika odvozená od ethylendiaminu jsou nejstarší z pěti tříd antihistaminik první generace; prvním známým léčivem z této skupiny byl piperoxan, objevený roku 1933, patří k nim rovněž mepyramin, tripelennamin a antazolin. Dalšími skupinami jsou napříkladderiváty ethanolaminu, alifatických aminů a piperazinu. Patří sem i tricyklické a tetracyklické sloučeniny odvozené od fenothiazinu, tricyklická antidepresiva a také skupinacyproheptadinu a fenindaminu.

Složky polymerů

Ethylendiamin se díky tomu, že má dvě aminové skupiny, používá na výrobu řady polymerů. Produkty jeho kondenzace s formaldehydem se používají jako plastifikátory. Je také surovinou při výrobě polyuretanu nebo dendrimerů typu PAMAM.^[2]

Tetraacetylethylendiamin

Tetraacetylethylendiamin, používaný jako aktivátor bělidel se získává z ethylendiaminu. Ethylendiaminový derivát N,N-ethylenbis(stearamid) slouží jako tenzid v motorových palivech a olejích.

Další využití

• Ethylendiamin je možné použít jako rozpouštědlo; mísí se s polárními rozpouštědly a zlepšuje rozpustnost bílkovin jako jsou albumin a kasein.
• Jako inhibitor koroze v barvách a chladivech
• Ethylendiamindihydroiodid se používá jako zdroj jodu v krmivech pro zvířata.
• Na výrobu látek používaných ve vývojkách v barevné fotografii, pojiv, lepidel, aviváží a barev

Koordinační chemie

Ethylendiamin je často používaným bidentátním chelatačním ligandem používaným na přípravu komplexních sloučenin; ve vzorcích se uvádí pod zkratkou en. Salenové ligandy se připravují kondenzací ethylendiaminu salicylaldehydu, nebo derivátů těchto sloučenin, a některé z nich lze použít jako katalyzátory.

Podobné ligandy

Ligandy s podobnou strukturou jako ethylendiamin jsou například tetramethylethylendiamin (TMEDA) a tetraethylethylendiamin (TEEDA). K chirálním strukturním analogům ethylendiaminu patří mimo jiné 1,2-diaminopropan a trans-1,2-diaminocyklohexan.

Bezpečnost

Ethylendiamin, podobně jako amoniak a další nižší aminy, dráždí kůži a dýchací orgány. I při důkladném uzavření nádob, ve kterých je skladován, uvolňuje, zejména při vyšších teplotách, toxické a dráždivé páry, které ve vlhkém vzduchu tvoří vysoce dráždivou mlhu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylenediamine na anglické Wikipedii.

1. Ethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
4. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
5. Carl L. Rollinson; John C. Bailar, Jr. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 1946. ISBN 9780470132333. Kapitola Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, s. 196–200. 
6. S. R. S. S. Kotti; C. Timmons; G. Li. Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry. Chemical Biology & Drug Design. 2006, s. 101–114. PMID 16492158. 
7. D. J. Hogan. Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem. Dermatol Clin. 1990, s. 133–136. PMID 2137392. 
8. J. Zuidema. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient. Dermatol Clin. 1985-08-23, s. 134–140. PMID 3900925. 

Externí odkazy

Autoritní data	BNE: XX550668 GND: 4153103-6 LCCN: sh97004242 NLI: 987007566162405171

Portály: Chemie