Galaktóza

Galaktosa
Cyklická forma galaktózy, β-D-galaktopyranosa
Lineární forma
Obecné
Systematický název	6-(hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (hemiacetalová forma)
Triviální název	galaktóza
Sumární vzorec	C6H12O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	26566-61-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	180,08 g/mol
Teplota tání	167 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Galaktóza (v chemickém názvosloví sacharidů galaktosa, zkr. Gal) (z řeckého [του] γάλακτος, [tu] galaktos, „z mléka“) je monosacharid s šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Nejvýznamnějším zdrojem galaktosy v přírodě je laktóza (mléčný cukr) – disacharid β-D-galaktopyranosyl-(1→4)-β-D-glukopyranosa. Galaktóza a ještě častěji její deriváty se vyskytují v mnoha oligo- a polysacharidech (N-vázané oligosacharidy laktosaminového a hybridního typu, keratansulfát, chondroitin sulfáty,...). Fyziologicky důležitým derivátem je fukóza, systematicky 6-deoxy-L-galaktosa. Galaktóza se vyskytuje v různých sliznicích těla.

Vlastnosti

Galaktóza je hexóza a má stejně jako všechny hexózy sumární vzorec C₆H₁₂O₆. Je stereoizomerem (přesněji řečeno C4-epimerem) glukózy a patří do podskupiny aldohexóz.

Chování ve vodném roztoku

Ve vodném roztoku dochází částečně k intramolekulárnímu uzavření kruhu, čímž se ustavuje rovnováha mezi aldoformou a oběma formami cyklickými – galaktofuranózou (pětičlenný cyklus) a galaktopyranózou (šestičlenný cyklus).:^[1]

D-Galaktosa
Obecný vzorec	Haworthův vzorec
	α-D-galaktofuranosa <1 %	β-D-galaktofuranosa <1 %
	α-D-galaktopyranosa 27 %	β-D-galaktopyranosa 73 %

Polarizace světla

• α-D-galaktopyranosa (= šestičlenný kruh): [α]20°/D = +150,7°
• β-D-galaktopyranosa: [α]20°/D = +52,8°

Galaktóza vykazuje mutarotaci. Úhel polarizovaného světla ve vodném roztoku: [α]20°/D = +80,2°

Výskyt

Galaktóza se vyskytuje vedle monosacharidické formy také jako součást di-, oligo- a polysacharidů (laktózy, rafinózy) a jiných biochemických látek.

Jako součást mateřského mléka je důležitým zdrojem energie pro kojence. Galaktóza se resorbuje v tenkém střevě a v játrech je buď odbourávána enzymem galaktosidázou, nebo uridindifosfátglukózou přeměněna na glukózu-6-fosfát a zabudovávána do glykogenu.

Galaktosémie

Galaktosémie je dědičné onemocnění, při němž chybí postiženému schopnost využívat galaktosu (kvůli enzymovému defektu). Ta se potom hromadí v těle. Projevuje se hned po narození.

Energetický metabolismus

Aby mohla být galaktóza využita jako energetický zdroj, musí být přivedena do obvyklých metabolických drah, v tomto případě do glykolýzy. Odbourávání galaktózy probíhá následujícím způsobem:

• Pomocí galaktokinázy (1) (+ kofaktor ATP) je galaktóza fosforylována na galaktózu-1-fosfát.
• V následujícím kroku štěpí enzym galaktóza-1-fosfát-uridyltransferáza (2) za účasti UDP-glukózy edukt na dva produkty: UDP-galaktózu a glukózu-1-fosfát. Právě tento enzym je defektní v případě galaktosémie.
• Pomocí enzymu fosfoglukomutázy (3) může být glukóza-1-fosfát přeměněn na glukóza-6-fosfát, intermediát (tj. meziprodukt) glykolýzy. Kromě toho z glukóza-1-fosfátu společně s UTP (uridintrifosfát) pomocí UDP-glukopyrofosfatázy (4) UDP-glukóza regenerována.
• Enzym UDP-glukóza-4-epimeráza (5) se stará o to, aby z UDP-galaktózy mohla být obnovena UDP-glukóza. Může obnovit reakci ve druhém kroku nebo být použita při biosyntéze glykogenu.

Biosyntéza

Probíhá přes glukózu epimerizací -OH skupiny na čtvrtém uhlíku: UDP-glukóza je nejprve dehydrogenovaná na C4 a pak zpětně stereospecificky redukovaná. Opačným procesem je možné získat z galaktózy glukózu (důležité při odbourávání galaktózy). Obě dvě reakce jsou katalyzovány enzymem UDP-galaktóza-4-epimeráza

syntéza galaktózy z glukózy

Biologicky významné deriváty

• N-acetyl-β-D-galaktosamin (GalNAc)
• β-D-Galaktosamin (GalN)
• Galakturonová kyselina (GalA)
• L-Fukóza (6-deoxy-L-galaktóza) (L-Fuc)

• 
  N-acetylgalaktosamin
• 
  galaktosamin
• 
  kyselina galakturonová
• 
  L-fukóza

Reference

1. Dr. Jürg Hunziker, „Kohlenhydratchemie“: http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html Archivováno 10. 5. 2008 na Wayback Machine.. 01. April 2007

Externí odkazy

Portály: Chemie