Gingerol

Gingerol
	Strukturní vzorec gingerolu
Obecné
Systematický název	(5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)dekan-3-on
Ostatní názvy	[6]-gingerol, 6-gingerol
Anglický název	Gingerol
Německý název	Gingerol
Sumární vzorec	C17H26O4
Vzhled	žlutá olejovitá kapalina nebo krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	23513-14-6
SMILES	O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1
Vlastnosti
Molární hmotnost	294,38 g/mol
Teplota tání	30–32 °C
Teplota varu	452–454 °C
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
R-věty	R36/37/38
S-věty	S26 S36
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Gingerol, někdy též [6]-gingerol (systematický název (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-3-dekanon, sumární vzorec C₁₇H₂₆O₄) je aktivní složkou čerstvého zázvoru. Chemicky gingerol patří mezi fenoly, ketony a alkoholy, a je příbuzný kapsaicinu, sloučenině dávající palčivost chilli papričkám. Obvykle se vyskytuje jako štiplavý žlutý olej, ale může mít také podobu krystalické pevné látky tající při nízké teplotě.

Tepelná úprava zázvoru transformuje gingerol na zingeron, který je méně štiplavý a má kořenně sladkou vůni.

Gingerol může zmenšovat nauseu při kinetóze nebo v těhotenství^[2] a může též přinášet úlevu při migréně.^[3]

[6]-Gingerol se používá k vyvolání hypotermického stavu „hibernace“ u potkanů.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gingerol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Gingerol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ERNST, E., and M. H. Pittler. Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia. 01. Mar 2000, roč. 84, čís. 3, s. 367–371. Dostupné online [PDF, cit. 2006-09-06]. PMID 10793599.
↑ MUSTAFA, T., and K. C. Srivastava. Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache. Journal of Ethnopharmacology. 1990, roč. 29, s. 267–273. Dostupné online. doi:10.1016/0378-8741(90)90037-T. PMID 2214812
↑ Ueki S, Miyoshi M, Shido O, Hasegawa J, Watanabe T. Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate. European Journal of Pharmacology. 2008, roč. 584, s. 87. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Gingerol na Wikimedia Commons

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[pubchem_cid_442793-1] Gingerol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] ERNST, E., and M. H. Pittler. Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia. 01. Mar 2000, roč. 84, čís. 3, s. 367–371. Dostupné online [PDF, cit. 2006-09-06]. PMID 10793599.

[3] MUSTAFA, T., and K. C. Srivastava. Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache. Journal of Ethnopharmacology. 1990, roč. 29, s. 267–273. Dostupné online. doi:10.1016/0378-8741(90)90037-T. PMID 2214812

[4] Ueki S, Miyoshi M, Shido O, Hasegawa J, Watanabe T. Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate. European Journal of Pharmacology. 2008, roč. 584, s. 87. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202.

[1]

[2]

[3]

[4]