Glycerolester kyseliny octové

ikona
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Konkrétní problémy: chemické vzorce v chemických rovnicích
Glycerolester kyseliny octové
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(propan-1,2,3-triyl)-triacetát
Ostatní názvyglyceroltriester kyseliny octové;
trioctan glycerolu;
1,2,3-tris(acetyloxy)propan
Funkční vzorec(CH3COOCH2)2CHOCOCH3
Sumární vzorecC9H14O6
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS102-76-1
Vlastnosti
Molární hmotnost218,21 g/mol
Teplota tání3 °C
Teplota varu258–260 °C
Hustota1,1562 g/cm3
Rozpustnost ve vodě6,4 g/100 ml
Termodynamické vlastnosti
Entalpie tání ΔHt227 kJ/kg·K
Entalpie varu ΔHv1 182 kJ/kg·K
Měrné teplo1,763 kJ/kg·K
Bezpečnost
NFPA 704
1
1
0
Teplota vzplanutí149 °C
Teplota vznícení433 °C
Meze výbušnosti1,1-7,7 % objemových
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glyceroltriester kyseliny octové (někdy též trioctan glycerolu) je kapalná, bezbarvá, organická sloučenina. Jedná se o ester kyseliny octové a glycerolu.

Výroba

[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se vyrábí reakcí kyseliny octové a glycerolu, dle rovnice:
3CH3COOH + CH3OH-CH2OH-CH3OH ⇌ (CH3CO)CH3-(CH3CO)CH2-(CH3CO)CH3 + 3H2O
Tato reakce je vratná. Rovnováha mezi jednotlivými stranami rovnice záleží na pH: se snižujícím se pH roste množství glycerolesteru kyseliny octové a vody, naopak v zásaditém prostředí převažuje kyselina octová a glycerin. Obvykle se roztok okyseluje kyselinou sírovou.
Výsledná směs produktů se odděluje destilací, oddělí se tím i vedlejší produkty (kupř.: monooctan glycerolu a dioctan glycerolu), voda a kyselina sírová.

Reakce

[editovat | editovat zdroj]

Při reakci s hydroxidy se tato látka rychle rozpadá za vzniku příslušného octanu a glycerolu. Kupříkladu s hydroxidem sodným reaguje takto:
(CH3COO)CH3-(CH3COO)CH2-(CH3COO)CH3 + 3NaOH → 3CH3COONa → CH3OH-CH2OH-CH3OH

Použití

[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se používá jako přídatná látka, v Evropské unii se označuje E 1518. Tato látka se mimo jiné vyskytuje v bionaftě, v lidském těle je to nejjednodušší využitelný tuk (jeho rozkladem při plné oxidaci vznikne 24 ATP z ADP).

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]