Guajakol
| Guajakol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methoxyfenol |
| Triviální název | Guajakol |
| Ostatní názvy | o-methoxyfenol, methylkatechol |
| Anglický název | Guaiacol |
| Německý název | Guajacol |
| Funkční vzorec | C6H4(OH)(OCH3) |
| Sumární vzorec | C7H8O2 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly nebo olejovitá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 90-05-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-964-7 |
| Indexové číslo | 604-031-00-6 |
| PubChem | 460 |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1O |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 124,14 g/mol |
| Teplota tání | 28 °C |
| Teplota varu | 204–206 °C |
| Hustota | 1,112 g/cm3 (kapalina) 1,129 g/cm3 (krystaly) |
| Index lomu | 1,543–1,545 |
| Rozpustnost ve vodě | 1,7 g/100 ml (15 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H319 H315 |
| R-věty | R22 R36/38 |
| S-věty | S26 |
| Teplota vzplanutí | 82 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Guajakol (systematickým názvem 2-methoxyfenol) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4(OH)(OCH3) patřící mezi fenoly a vyskytující se v přírodě. Jedná se o bezbarvou aromatickou olejovitou kapalinu získávanou z guajaku nebo z dřevného kreosotu. Guajakol je přítomen v dřevném kouři, kdy vzniká pyrolýzou ligninu. Je obsažen také v pražené kávě, kde se podílí na vůni a chuti.[2] Při vystavení vzduchu a světlu tmavne.
Příprava a deriváty
[editovat | editovat zdroj]Guajakol se přímo získává z dehtu z bukového dřeva. Průmyslově se vyrábí z pyrokatecholu methylací s uhličitanem draselným a methylsulfátem draselným, anebo z anisolu nitrací, redukcí výsledného ortho-nitroanisolu na 2-aminoanisol, který se pak diazotuje a vaří s vodou. V laboratoři lze guajakol syntetizovat dimethylací katecholu následovanou selektivní mono-demethylací.[3]
- C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 CH3OSO2OH
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
Guajakoluhličitan je známý jako duotal, fosforečnan jako fosfatol, fosforitan jako guajako-fosfal. Fosfotal je směs fosforitanů kreosotových fenolů. Valeriánský ester (ester kyseliny valerové) guajakolu je známý jako geosot, benzoový jako benzosol, salicylový jako guajakolsalol a glycerolether jako guaiamar.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Guajakol se v medicíně používá jako expektorans, antiseptikum a lokální anestetikum. Používá se i k přípravě eugenolu[4] a vanilinu[5]. Související derivát dimethoxybenzen (veratrol) se také používá v medicíně.
Při uzení potravin je guajakol hlavní chemikálií odpovědnou za kouřovou chuť, zatímco za kouřovou vůni je odpovědný syringol.
Díky schopnosti měnit přirozenou barvu se guajakol někdy používá jako indikátorový roztok v různých experimentech s enzymy.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiacol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Guaiacol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, roč. 51, čís. 19, s. 5768–73. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf0341767. PMID 12952431.
- ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill. Orcinol Monomethyl Ether. Organic Syntheses. 1988.
- ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. o-Eugenol. Organic Syntheses. 1955.
- ↑ ESPOSITO, Lawrence J., K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons, 1997. Kapitola Vanillin, s. 812–825.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu guajakol na Wikimedia Commons
