Hexanitrobenzen
| Hexanitrobenzen | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2,3,4,5,6-hexanitrobenzen |
| Triviální název | Hexanitrobenzen |
| Sumární vzorec | C₆N₆O₁₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 13232-74-1 |
| PubChem | 12488953 |
| SMILES | c1(c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C6N6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18 check |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 348,1 g/mol |
| Teplota tání | 256–264 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Hexanitrobenzen (1,2,3,4,5,6-hexanitrobenzen) je sloučenina se šesti nitroskupinami navázanými na centrální benzenové jádro. Za běžných podmínek je to žlutá či hnědá krystalická látka. Jedná se o velmi silnou výbušninu s nulovou kyslíkovou bilanci.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]
Ve stabilní konformaci molekuly hexanitrobenzenu jsou nitroskupiny stočené oproti rovině aromatického jádra. Molekula zaujímá konformaci podobnou lodnímu šroubu, s náklonem nitroskupin přibližně 53° proti planárnímu uspořádání.[1]
Kvůli citlivosti na světlo je bezpečné využití hexanitrobenzenu obtížné. Figuruje jako prekurzor při výrobě výbušniny TATB (triaminotrinitrobenzen).
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Výroba hexanitrobenzenu přímou nitrací benzenu je prakticky nemožná. Důvodem jsou přibývající nitroskupiny, které deaktivují jádro a znesnadňují další substituci. Vhodnou metodou je oxidace pentanitroanilinu peroxidem vodíku v kyselině sírové.[2]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexanitrobenzene na anglické Wikipedii.
- ↑ BART, J. C. J. The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 1968-10-15, roč. 24, čís. 10, s. 1277–1287. Dostupné online [cit. 2025-02-15]. ISSN 0567-7408. doi:10.1107/S0567740868004176. (anglicky)
- ↑ NIELSEN, Arnold T.; ATKINS, Ronald L.; NORRIS, William P. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. ACS Publications [online]. 2002-05-01 [cit. 2025-02-15]. Dostupné online. doi:10.1021/jo01321a041. (anglicky)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Hexanitrobenzen na Wikimedia Commons
