Homokapsaicin

Homokapsaicin
	Izomery homokapsaicinu
Obecné
Systematický název	(6E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyldec-6-enamid
Sumární vzorec	C19H29NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS	58493-48-4
PubChem	11674147
SMILES	O=C(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C
InChI	InChI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21)18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+
Vlastnosti
Molární hmotnost	319,44 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Homokapsaicin je kapsaicinoid, analog kapsaicinu, obsažený v chilli papričkách (Capsicum). Jedná se o dráždivou látku, tvořící průměrně asi 1 % směsi kapsaicinoidů;^[1] jeho pálivost je 8 600 000 SHU, tedy přibližně poloviční oproti kapsaicinu.^[2] Jedná se o lipofilní látku, v čisté podobě vytvářející bezbarvé krystaly.

Homokapsaicin má dva izomery, oba obsahují dvojnou vazbu C-C v poloze 6 (čísluje se od amidového uhlíku) na desetiuhlíkovém acylovém řetězci. Oba také mají methylovou skupinu, jeden v poloze 8 a druhý v poloze 9; běžnější je první uvedený. Homokapsaicin s dvojnou vazbou v poloze 7 nebyl v přírodě nikdy nalezen.^[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Homocapsaicin na anglické Wikipedii.

↑ D. J. Bennett; G. W. Kirby. Constitution and biosynthesis of capsaicin. Journal of the Chemical Society. 1968, s. 442. DOI 10.1039/j39680000442.
↑ Sathyanarayana Govindarajan. Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 1991, s. 435–474. DOI 10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
↑ Robert Q. Thompson. Homocapsaicin: Nomenclature, indexing and identification. Flavour and Fragrance Journal. 2007, s. 243–248. DOI 10.1002/ffj.1814.

Související články

[1] D. J. Bennett; G. W. Kirby. Constitution and biosynthesis of capsaicin. Journal of the Chemical Society. 1968, s. 442. DOI 10.1039/j39680000442.

[2] Sathyanarayana Govindarajan. Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 1991, s. 435–474. DOI 10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.

[3] Robert Q. Thompson. Homocapsaicin: Nomenclature, indexing and identification. Flavour and Fragrance Journal. 2007, s. 243–248. DOI 10.1002/ffj.1814.

[1]

[2]

[3]