Isatin

Isatin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1H-indol-2,3-dion
Ostatní názvytribulin
Sumární vzorecC8H5NO2
Vzhledoranžovočervená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS91-56-5
PubChem7054
ChEBI27539
SMILESO=C2c1ccccc1NC2=O
InChIInChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost147,131 g/mol
Teplota tání200 °C (573 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR22 R36 R37 R38
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isatin je organická sloučenina, derivát indolu. Poprvé ji připravili roku 1840 Otto Linné Erdmann[2] a Auguste Laurent[3] oxidací indiga kyselinou dusičnou a kyselinou chromovou. Isatin se nachází v mnoha rostlinách, jako jsou boryt barvířský, Calanthe discolor a Couroupita guianensis.[4]


Schiffovy báze isatinu jsou zkoumány z hlediska možného využití jako léčiv.[5]

Při smíchání isatinu s kyselinou sírovou a surového benzenu vzniká modré barvivo indofenin. Dlouho se předpokládalo, že jde o reakci s benzenem; Victor Meyer dokázal izolovat látku zodpovědnou za příslušnou reakci se surovým benzenem a zjistil, že jde o thiofen.[6]

Příprava

[editovat | editovat zdroj]

Běžnými postupy přípravy isatinů jsou Sandmeyerova metoda, Stolleův proces a Gassmanův proces; při všech se jako substrát používá anilin.[7]

Příprava tryptaminového derivátu isatinu:[8][9][10][11][12][13]

Reakce

[editovat | editovat zdroj]
Příprava isatanhydridu

[14]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isatin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Isatin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Otto Linné Erdmann. Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie. 1840, s. 321–362. (německy) 
  3. ↑ Auguste Laurent. Recherches sur l'indigo. Annales de Chimie et de Physique. 1840, s. 393–434. Dostupné online. (francouzsky) 
  4. ↑ J. F. M. da Silva; S. J. Garden; A. C. Pinto. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky) 
  5. ↑ A. A. Jarrahpour; D. Khalili. Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base. Molbank. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky) 
  6. ↑ W. C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, s. 393–434. (anglicky) 
  7. ↑ P. Hewawasam; N. A. Meanwell. A General Method for the Synthesis of Isatins. Tetrahedron Letters. 1994, s. 7303–7306. (anglicky) 
  8. ↑ S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 12, 946 (1957).
  9. ↑ S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 13, 75 (1958).
  10. ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. III. The preparation of alpha-alkyl and of alpha-aryltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1958, s. 893–910. PMID 13619730. 
  11. ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note IV. Preparation of alpha-alkyl- and alpha-aryl-N-methyltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1959, s. 854–866. PMID 13854355. 
  12. ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note 5. Synthesis of alpha-phenyl-beta-methyltryptamine. Il Farmaco; edizione scientifica. 1960, s. 451–467. PMID 13854354. 
  13. ↑ S. Pietra, G. Tacconi, Farmaco, Ed. Sci., 16, 483 (1961).
  14. ↑ Todor Deligeorgiev; Aleksey Vasilev; Juan J. Vaquero; Julio Alvarez-Builla. A green synthesis of isatoic anhydrides from isatins with urea–hydrogen peroxide complex and ultrasound. Ultrasonics Sonochemistry. 1960, s. 451–467. PMID 13854354. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]