Klostebol

Klostebol
Obecné
Systematický název	4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on
Ostatní názvy	4-chlorandrost-4-en-17β-ol-3-on
Sumární vzorec	C₁₉H₂₇ClO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	1093-58-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	322,17 Da
Bezpečnost
GHS08 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Klostebol (4-chlortestosteron), obvykle ve formě esteru clostebol acetátu, je syntetický anabolicko-androgenní steroid (AAS). Klostebol je 4-chlorový derivát přírodního hormonu testosteronu. Chlorace zabraňuje přeměně na dihydrotestosteron (DHT) a zároveň způsobuje, že tato chemická látka není schopna přejít na estrogen. I když se obvykle používá jako ester včetně klostebol acetátu (komerčně Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), klostebol kaproát (Macrobin-Depot) nebo klostebol propionát (Yonchlon), nemodifikový Klostebol byl v Mexiku uveden na trh také pod názvem Trofodermin-S. ^[2]

Klostebol je slabý AAS s potenciálním použitím jako lék zvyšující výkon. V současné době je zakázán Světovou antidopingovou agenturou. ^[3] Chlorodehydromethyltestosterone (Oral turinabol), kombinující chemické struktury klostebol a metandienon, byl široce používán ve východoněmeckém státem podporovaném dopingovém programu. ^[4]

Lékařské použití

Klostebol acetátová mast má oftalmologické a dermatologické použití. ^[5]

Chemie

Klostebol, neboli 4-chlortestosteron (4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on), je syntetický androstanový steroid a derivát testosteronu. Jedná se konkrétně o 4-chlorovaný derivát testosteronu.

Společnost a kultura

Výživové doplňky

Příbuzný anabolický steroid, methylklostebol, je běžnou přísadou v takzvaných doplňcích stravy v rozvinuté formě 4-chlor-17α-methyl-androst-4-en-17β-ol-3-onu.^[6]

Zveřejněné případy zneužití

Použití klostebolu vedlo k pozastavení účasti v soutěžích u řady sportovců z různých sportovních disciplín, včetně Freddyho Galvise z Philadelphie Phillies v roce 2012^[7], Dee Gordona z Miami Marlins v roce 2016^[8] či hráčky plážového volejbalu Viktorie Orsi Tothové, která se nesměla zúčastnit olympijských her v roce 2016.^[9]

V roce 2016 ukázala analýza, že moč Therese Johaugové obsahuje clostebol.^{[10] [11] [12]}

Regulace

V USA je klostebol uveden v seznamu v Příloze III.^[6]

Příbuzná témata

• Chlordehydromethyltestosteron
• Methylklostebol

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Clostebol na anglické Wikipedii.

1. Clostebol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
2. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
3. Archivovaná kopie [online]. [cit. 2019-01-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-05-13. 
4. Dostupné online. 
5. MacCaroni; MELE, A; DEL ROSSO, R; MALPEZZI, L. Clostebol acetate. Acta Crystallographica Section E. 2011, s. o1952–o1953. DOI 10.1107/S1600536811026560. PMID 22090994. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
6. Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. S. 150–155. DOI 10.1111/andr.307. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
7. articles.philly.com. Dostupné online. 
8. Dostupné online. 
9. Dostupné online. 
10. https://www.nrk.no/sport/advokat_-_johaug-fikk-hele-pakken-1.13182815
11. http://www.dagbladet.no/sport/slik-hevder-johaug-a-ha-fatt-i-seg-det-forbudte-stoffet/63962006
12. http://nordic.businessinsider.com/therese-johaug-tested-positive-for-doping----norwegian-ski-federation-cancels-huge-kick-off-2016-10/ Archivováno 26. 1. 2019 na Wayback Machine.

Externí odkazy

Portály: Chemie