Konesin

Konesin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(3S,3aS,5aS,5bR,9S,11aR,11bS,13aR)-N,N,2,3,11a-pentamethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-hexadekahydro-1H-nafto[2′,1′:4,5]indeno[1,7a-c]pyrrol-9-amin
Sumární vzorecC24H40N2
Identifikace
Registrační číslo CAS546-06-5
PubChem441082
ChEBI27965
SMILESC[C@H]1[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)N(C)C)C)CN1C
InChIInChI=1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost356,59 g/mol
Hustota2,1683 g/cm3[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Konesin je steroidní alkaloid nacházející se v rostlnách z čeledi toješťovitých (Apocynaceae), jako jsou Holarrhena floribunda,[2] Holarrhena antidysenterica[3] a Funtumia elastica.[4] Funguje jako antagonista histaminu, seleselektivní pro receptor H3 (s pKi = 8,27; Ki = ~5 nM).[5] Snadno proniká hematoencefalickou bariérou a má vysokou afinitu vůči adrenergním receptorům.[6]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Conessine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/441082
  2. ↑ DUEZ, P.; CHAMART, S.; LEJOLY, J.; HANOCQ, M.; ZEBA, B.; SAWADOGO, M.; GUISSOU, P. Changes in conessine in stem bark of Holarrhena floribunda in Burkina Faso. Annales pharmaceutiques françaises. 1987, s. 307–313. PMID 3445993. 
  3. ↑ KUMAR, N.; SINGH, B.; BHANDARI, P.; GUPTA, A. P.; KAUL, V. K. Steroidal alkaloids from Holarrhena antidysenterica. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2007, s. 912–914. DOI 10.1248/cpb.55.912. PMID 17541193. 
  4. ↑ ZIRIHI, G. N.; GRELLIER, P.; GUÉDÉ-GUINA, F.; BODO, B.; MAMBU, L. Isolation, characterization and antiplasmodial activity of steroidal alkaloids from Funtumia elastica. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2005, s. 2637–2640. DOI 10.1016/j.bmcl.2005.03.021. PMID 15863333. 
  5. ↑ SANTORA, V. J.; COVEL, J. A.; HAYASHI, R.; HOFILENA, B. J.; IBARRA, J. B.; PULLEY, M. D.; WEINHOUSE, M. I. A new family of H3 receptor antagonists based on the natural product conessine. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2008, s. 1490–1494. DOI 10.1016/j.bmcl.2007.12.059. PMID 18194865. 
  6. ↑ ZHAO, Chen; SUN, Minghua; BENNANI, Youssef L.; GOPALAKRISHNAN, Sujatha M.; WITTE, David G.; MILLER, Thomas R.; KRUEGER, Kathleen M. The Alkaloid Conessine and Analogues as Potent Histamine H3Receptor Antagonists. Journal of Medicinal Chemistry. 2008, s. 5423–5430. DOI 10.1021/jm8003625. PMID 18683917. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]