Konvergentní syntéza

Konvergentní syntéza je v syntetické chemii snaha o zlepšování účinnosti vícestupňových syntéz, nejčastěji se uplatňující v organické syntéze, kde se nejprve vytvoří několik částí složitější molekuly, které se poté spojí za vzniku konečného produktu.^[1] Při lineární syntéze se celková výtěžnost s každým krokem rychle snižuje;

A → B → C → D

pokud je tedy výtěžnost každé ze zde znázorněných reakcí 50 %, tak celková výtěžnost reakce A → D činí 12,5 %.

U konvergentní syntézy

A → B (50 %)

C → D (50 %)

B + D → E (25 %)

je celkový výtěžek E (25 %) výrazně lepší. Konvergentní syntéza se využívá k přípravám komplexnějších molekul a skládá se ze spojování fragmentů a nezávislé syntézy. Takovýto postup je lépe využitelný, pokud je molekula velká a symetrická, a lze tak nejméně dvě části molekuly vytvořit odděleně a spojit dohromady.

Příklady:

• Konvergentně se připravují dendrimery^[2] kde se jednotlivé větve (s určeným počtem generací) napojují na centrální část.
• Bílkoviny s až 300 aminokyselinami se vytvářejí konvergentně s využitím chemické ligace.
• V totálních syntézách má konvergentní postup využití například u fotochemické [2+2]cykloadice) v rámci syntézy biyouyanaginu A:^[3]

Odkazy

Související články

• Divergentní syntéza

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Convergent synthesis na anglické Wikipedii.

1. Organic Synthesis, 3rd Ed. 2010 Michael Smith
2. Convergent Synthesis of Internally Branched PAMAM Dendrimers Michael Pittelkow, Jrn B. Christensen Organic Letters, 7 (7), 1295–1298, 2005
3. Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A K. C. Nicolaou, David Sarlah, and David M. Shaw Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 4708–4711 doi:10.1002/anie.200701552

Portály: Chemie