Krotonaldehyd

Krotonaldehyd
Obecné
Systematický názevbut-2-enal
Sumární vzorecC₄H₆O
Identifikace
Registrační číslo CAS4170-30-3
Vlastnosti
Molární hmotnost70,041 864 812 Da
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.[2]

Výroba a použití

[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[2]

Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem[3] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.[4]

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Crotonaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. S. a08_083. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. 2000-06-15 [cit. 2020-11-23]. S. a08_083. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky) 
  3. ↑ LONGLEY, JR., R. I..; EMERSON, W. S.; BLARDINELLI, A. J. 3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 311. 
  4. ↑ COBURN, E. R. 3-Penten-2-ol. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 696. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]