Kyselina hippurová

Kyselina hippurová
	strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarbonylaminoethanová
Triviální název	kyselina hippurová
Ostatní názvy	N-benzoylglycin, kyselina benzamidooctová, kyselina benzoylaminooctová
Anglický název	Hippuric acid
Německý název	Hippursäure
Funkční vzorec	C6H5CONHCH2COOH
Sumární vzorec	C9H9NO3
Vzhled	bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	495-69-2
PubChem	464
SMILES	O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost	179,17 g/mol
Teplota tání	187–188 °C
Teplota rozkladu	240 °C
Hustota	1,371 g/cm³ (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců; tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem.^[zdroj?] Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.

Syntéza

Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:^[2]

Reakce

Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C₆H₅COOCH₂CO₂H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.

Historie

Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové; v roce 1839 pak určil její složení. Léta 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu;^[3] kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem^[4] a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hippuric acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Hippuric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ A. W. INGERSOLL AND S. H. BABCOCK. Hippuric acid. Org. Synth.. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 0328. (anglicky)
↑ Dessaignes V. Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1853, roč. 87, čís. 3, s. 325–327. DOI 10.1002/jlac.18530870311. (německy)
↑ Curtius T. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, roč. 17, čís. 2, s. 1662–1663. DOI 10.1002/cber.18840170225. (německy)

Související články

Literatura

Charvát, Jaroslav. Rozklad kyseliny hippurové. Praha: Česká akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění, 1915. 26 s. (Rozpravy České akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění v Praze; třída II., roč. XXIV., čís. 38).

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina hippurová na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_464-1] Hippuric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] A. W. INGERSOLL AND S. H. BABCOCK. Hippuric acid. Org. Synth.. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 0328. (anglicky)

[3] Dessaignes V. Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1853, roč. 87, čís. 3, s. 325–327. DOI 10.1002/jlac.18530870311. (německy)

[4] Curtius T. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, roč. 17, čís. 2, s. 1662–1663. DOI 10.1002/cber.18840170225. (německy)

[1]

[2]

[3]

[4]