Kyselina peroctová

Na tento článek je přesměrováno heslo PAA. Možná hledáte: grónské město Alluitsup Paa.

Kyselina peroctová
Obecné
Systematický název	kyselina peroxyethanová
Triviální název	kyselina peroctová
Ostatní názvy	kyselina peroxyoctová acetylhydroperoxid
Latinský název	Acidum peraceticum
Anglický název	Peracetic acid
Německý název	Peroxyessigsäure
Funkční vzorec	CH3COOOH
Sumární vzorec	C2H4O3
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-21-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-186-8
Indexové číslo	607-094-00-8
SMILES	CC(=O)OO
Číslo RTECS	SD8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,05 g/mol
Teplota tání	0,1 °C
Teplota varu	105 °C
Hustota	1,13 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	3,280 cP
Disociační konstanta pKa	8,20
Rozpustnost ve vodě	neomezená
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H242 H332 H312 H302 H314 H400
R-věty	R7 R10 R20/21/22 R35 R50
S-věty	(S1/2) S3/7 S14 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704	2 3 4 OX
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina peroctová (též kyselina peroxooctová, kyselina peroxyoctová, systematický název kyselina peroxyethanová PAA) je chemická sloučenina ze skupiny organických peroxidů, sumární vzorec je C₂H₄O₃. Je to čirá bezbarvá kapalina s charakteristickým ostrým octovým zápachem. Má silný oxidační potenciál a je silnou žíravinou. Koncetrovaná kyselina peroctová je nestabilní a nebezpečnou výbušninou.^[2]

Výroba

Kyselina peroctová se vyrábí nepřetržitým přidáváním kyseliny octové a peroxidu vodíku do vodného reakčního média obsahujícího kyselinu sírovou jako katalyzátor. Reakce se nechává probíhat až 10 dní, aby se dosáhlo vysoké výtěžnosti produktu podle následující rovnice^[3]:

CH₃COOH + H₂O₂ ↔ C₂H₄O₃ + H₂O

Kyselina peroctová se vždy prodává jako roztok s kyselinou octovou a peroxidem vodíku, aby byla zajištěna chemická stabilita. Koncentrace kyseliny jako aktivní složky je různá, obvykle záleží na způsobu použití. Další metodou přípravy kyseliny je oxidace acetaldehydu nebo alternativně může jít o cílový produkt reakce anhydridu kyseliny octové, peroxidu vodíku a kyseliny sírové. Jiná metoda je založena na reakci tetraacetylethylendiaminu (TAED) za přítomnosti zásaditého roztoku peroxidu vodíku^[3]. Kyselina peroctová přirozeně vzniká v životním prostředí sérií fotochemických reakcí, zahrnujících formaldehyd a fotooxidační radikály^[4].

Použití

Antimikrobiální činidlo

Kyselina peroctová je ideálním antimikrobiálním činidlem, díky svému vysokému oxidačnímu potenciálu. Je široce účinná proti mikroorganismům a není deaktivována katalázou a peroxidázou, enzymy rozkládajícími peroxid vodíku. Rozpadá se na látky bezpečné pro potraviny i životní prostředí (kyselinu octovou a peroxid vodíku) a proto ji lze použít pro bezoplachové aplikace. Kyselinu peroctovou lze používat v širokém rozmezí teplot (0–40 °C), širokém rozmezí pH (3,0–7,5), v procesech clean-in-place (CIP, čištění bez rozebírání), v prostředí s tvrdou vodou, není ovlivňována zbytky bílkovin.

Mechanismus účinku

Kyselina peroctová ničí mikroorganismy oxidací (hydroxylovým radikálem (OH)) a následným rozpadem jejich buněčných membrán. Protože je difuze pomalejší než poločas života radikálu, reaguje s jakoukoli oxidovatelnou sloučeninou ve své blízkosti. Může poškodit téměř všechny typy makromolekul spojené s mikroorganismy: sacharidy, nukleové kyseliny (mutace), lipidy (lipidová peroxidace) a aminokyseliny (např. konverzí Phe na m-Tyr a o-Tyr). To nakonec vede k lýze buňky a smrti mikroorganismu.

Použití

Americká organizace EPA poprvé zaregistrovala kyselinu peroctovou jako antimikrobiální látku v roce 1985, a to pro použití na tvrdé povrchy v interiérech. Případy použití zahrnují např. zemědělské objekty, výrobny potravin, zdravotnická zařízení a koupelny v domácnostech. Kyselina peroctová je též registrována pro použití v mlékárnách a sýrárnách, na zařízení pro výrobu potravin, pasterizéry v pivovarech, vinařských závodech a dalších výrobnách nápojů^[5]. Používá se také pro dezinfekci lékařské techniky, jako prevence tvorby biofilmu v papírnách, a k čištění a dezinfekci vody. Kyselinu peroctovou lze použít i k dezinfekci vody v chladicích věžích, kde brání tvorbě biofilmu a umožňuje účinně bojovat s bakterií Legionella.

V České republice má použití kyseliny peroctové k dezinfekci ještě mnohem delší historii. Dezinfekční přípravek Persteril se vyrábí od roku 1966, na trhu je řada dalších přípravků obsahujících kyselinu peroctovou. Přípravky s kyselinou peroctovou mají úplné spektrum dezinfekční účinnosti (A, B, C, T, M, V)^[6].

Chemická syntéza

Kyselinu peroctovou lze použít jako chemikálii pro syntézu, kdy se její oxidační vlastnosti využívají k přidávání atomu kyslíku do dvojných vazeb, např. v ethenu a propenu, pro tvorbu epoxidů a alkoholů. Lze ji použít i pro syntézu glycerolu z propenu, a též při výrobě polyamidů^[7].

Bělicí činidlo

Kyselinu peroctovou lze využí i jako bělicí činidlo. Protože uvolňuje kyslík výrazněji a při nižších teplotách než jiná bělidla, je jemnější k běleným materiálům. Bělení buničiny peroctovou kyselinou poskytuje papír, který neobsahuje žádných chlor (označovaný TCF, angl. Totally Chlorine Free).

Související články

• Dezinfekce
• Hydroxyl
• Peroxidová kyselina

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Peracetic acid na anglické Wikipedii.

1. Peracetic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. (anglicky)Safety Forum
3. United States Department of Agriculture. Agriculture Marketing Service Peracetic acid. (PDF document). URL accessed on 11 November 2006.
4. U.S. National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. URL accessed on 11 November 2006.
5. U.S. Environmental Protection Agency. Hydrogen Peroxide and Peroxyacetic Acid. URL accessed on 11 November 2006.
6. Dezinfekční prostředek PERSTERIL®
7. KEMI - Information on Substances. Peracetic Acid Archivováno 8. 1. 2011 na Wayback Machine.. URL accessed on 11 November 2006.

Autoritní data	NKC: ph520047 NDL: 01200550