Maleimid

Maleimid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1H-pyrrol-2,5-dion
Sumární vzorecC4H3NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS541-59-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-787-4
PubChem10935
SMILESC1=CC(=O)NC1=O
InChIInChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost97,072 g/mol
Teplota tání91 až 93 °C (364 až 366 K)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Maleimid je organická sloučenina, cyklický nenasycený imid; je významnou látkou v organické syntéze. Jako maleimidy se také označují sloučeniny, kde je vodíkový atom z imidové skupiny nahrazen alkylovými nebo arylovými skupinami, jako jsou methyl a fenyl; také může dojít k náhradě i jinou molekulou, což mohou být například biotin, fluorescenční barvivo, oligosacharid, nukleové kyseliny, určitá reaktivní skupina a nebo syntetický polymer jako je polyethylenglykol.[2] Lidský hemoglobin s navázaným maleimid-polyethylenglykolem se používá jako krevní náhražka s označením MP4.

Vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Maleimid a jeho deriváty se připravují reakcí maleinanhydridu s aminy a následnou dehydratací.[3] Maleimidy jsou náchylné k adicím různých molekul na dvojnou vazbu, a to jak Michaelovými, tak i Dielsovými–Alderovými reakcemi. Bismaleimidy, sloučeniny obsahující dvě molekuly maleimidu spojené různými skupinami přes dusíkové atomy, se používají jako zesíťovací činidla při výrobě termosetových plastů. Sloučeniny s maleimidovými skupinami spojenými s dalšími reaktivními skupinami, jako je N-hydroxysukcinimid, se nazývají heterobifunkční maleimidová činidla.[2]

Přírodní maleimidy

[editovat | editovat zdroj]

Je známo jen několik přírodních maleimidů, jako jsou cytotoxin showdomycin u bakterie Streptomyces showdoensis[4] a penkolid v Pe. multicolor.[4] V roce 2009 byl z houby Isaria farinosa, parazitující na hmyzu, získán farinomalein.[5]

Využití

[editovat | editovat zdroj]

Biotechnologie a výroba léčiv

[editovat | editovat zdroj]

Jedny z nejčastějších metod biokonjugace zahrnují procesy řízené maleimidy.[6][7] Vzhledem k rychlému průběhu reakcí a vysoké selektivitě vzhledem k cysteinovým zbytkům v bílkovinách se mnoho maleinimidových derivátů používá při výrobě léčiv, výzkumu biologických funkcí bílkovin nebo jejich imobilizaci.[8] Probíhá výzkum využití cílených léčiv tvořených léčivými látkami spojenými s protilátkami; tato léčiva se skládají ze tří hlavních složek: monoklonální protilátky, cytotoxické molekuly a spojovací molekuly, která často obsahuje maleimidovou skupinu, která první dvě složky spojuje.[9]

Technologická využití

[editovat | editovat zdroj]

Mono- a bismaleimidové polymery je možné použít při teplotách až kolem 250 °C.[10] Maleimidy navázané na molekuly kaučuků se používají ke zpevňování kaučuku na výrobu pneumatik. Dvojná vazba snadno reaguje s hydroxylovými, aminovými a thiolovými skupinami za vzniku stabilních vazeb uhlík-kyslík, uhlík-dusík, uhlík-síra.[11]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Maleimide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Maleimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Greg Hermanson. Bioconjugate Techniques. [s.l.]: Elsevier, 2013. Dostupné online. ISBN 978-0-12-382239-0. S. 299–339. 
  3. ↑ CAVA, M. P.; DEANA, A. A.; MUTH, K.; MITCHELL, M. J. N-Phenylmaleimide. Org. Synth.. 1973. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 944. 
  4. ↑ a b J. H. Birkinshaw; M. G. Kalyanpur; C. E. Stickings. Studies on the biochemistry of microorganisms. 113. Pencolide, a nitrogen-containing metabolite of Penicillium multicolor Grigorievna-Manilova and poradievova. Biochemical Journal. 1963, s. 237–243. PMID 13971137. 
  5. ↑ Sastia P. Putri, Hiroshi Kinoshita, Fumio Ihara, Yasuhiro Igarashi and Takuya Nihira. "Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus". J. Nat. Prod., 2009, 72 (8), pp. 1544–1546. DOI:10.1021/np9002806
  6. ↑ O. Koniev; A. Wagner. Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation. Chemical Society Reviews. 2015, s. 5495–5551. PMID 26000775. 
  7. ↑ M. B. Francis; I. S. Carrico. New frontiers in protein bioconjugation. Current Opinion in Chemical Biology. 2010, s. 771–773. PMID 21112236. 
  8. ↑ Greg Hermanson. Bioconjugate Techniques. [s.l.]: Elsevier, 2013. Dostupné online. ISBN 978-0-12-382239-0. S. 1–125. 
  9. ↑ A. Beck; L. Goetsch; C. Dumontet; N. Corvaïa. Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates. Chemical Society Reviews. 2017, s. 315–337. PMID 28303026. 
  10. ↑ K.-F. Lin; J.-S. Lin; C.-H. Cheng. High temperature resins based on allylamine/bismaleimides. Polymer. 1996, s. 4729–4737. 
  11. ↑ Lockheed Martin F-35B Boasts UFO Technology, Fights For Team USA [online]. International Science Time s, 2013-08-21 [cit. 2014-01-28]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-02.