Methylvinylketon | |
---|---|
Zjednodušený racionální vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | Butenon |
Ostatní názvy | But-3-en-2-on, methylenaceton, MVK |
Anglický název | Methyl vinyl ketone |
Německý název | Methylvinylketon |
Funkční vzorec | H2C=CH-CO-CH3 |
Sumární vzorec | C4H6O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 78-94-4 |
PubChem | 6570 |
SMILES | CC(=O)C=C |
InChI | InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 70,090 g/mol |
Teplota tání | −7 °C (266 K) |
Teplota varu | 81,4 °C (354,6 K) |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v polárních organických rozpouštědlech |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Methylvinylketon (MVK, systematický název butenon), je reaktivní organická sloučenina a nejjednodušší enon. Je užitečným meziproduktem při syntéze dalších sloučenin.
MVK se průmyslově vyrábí kondenzací acetonu a formaldehydu, po níž následuje dehydratace. Podobně se dá získat Mannichovou reakcí diethylamoniumchloridu (chloridu kationtu odvozeného od diethylaminu) s acetonem za vzniku Mannichova adduktu[2]
který je následně zahříván, čímž se vytvoří chlorid amonný a MVK.[2]
MVK může působit jako alkylační činidlo, jelikož je účinným Michaelovým akceptorem. Byl používán na přípravu steroidů Robinsonovou anelací:
Jeho alkylační vlastnosti způsobují vysokou toxicitu, ale dělají z něj užitečný meziprodukt v organické syntéze. MVK spontánně polymerizuje. Obvykle se skladuje v hydrochinonu, který polymerizaci inhibuje.
Jako elektrofilní alken může tvořit adukty s cyklopentadienem. Vzniklý norbornenový derivát je meziproduktem při syntéze pesticidu biperidenu a přes svůj kyanohydrin také vinklozolinu. Rovněž se jedná o prekurzor syntetického vitaminu A.
MVK se též používá na výrobu některých léčiv jako jsou etorfin, buprenorfin, butaklamol a etretinát.
MVK je značně nebezpečný, při vdechnutí způsobuje kašlání a dušnost i při nízkých koncentracích. Také snadno způsobuje dráždění očí, kůže a sliznic.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl vinyl ketone na anglické Wikipedii.