Octan rtuťnatý

Octan rtuťnatý
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	octan rtuťnatý
Funkční vzorec	(CH3COO)2Hg
Sumární vzorec	C4H6O4Hg
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	1600-27-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-766-2
PubChem	15337
ChEBI	33211
SMILES	[Hg+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C
InChI	InChI=1S/2C2H4O2.Hg/c21-2(3)4;/h21H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
Číslo RTECS	AI8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost	318,68 g/mol
Teplota tání	178 až 180 °C (451 až 453 K)
Teplota varu	rozkládá se
Hustota	3,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	25 g/100 ml (10 °C); 100 g/100 ml (100 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS08 ; GHS09
H-věty	H300 H310 H330 H373 H400 H410}
P-věty	P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+310 P302+350 P304+340 P310 P314 P320 P321 P322 P330 P361 P363 P391 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Octan rtuťnatý je organická sloučenina se vzorcem Hg(O₂CCH₃)₂, zkráceně Hg(OAc)₂. Používá se na přípravu organických sloučenin rtuti z nenasycených organických prekurzorů.

Struktura

Octan rtuťnatý je krystalická pevná látka skládající se z jednotlivých molekul Hg(OAc)₂, ve kterých mají vazby Hg-O délku 207 pm. Strukturu vytvářejí také tři slabé mezimolekulové vazby Hg···O o délkách kolem 275 pm, což vede k mírně narušené čtvercově pyramidální koordinační geometrii na Hg centru.^[2]

Tyčinkový model části krystalové struktury octanu rtuťnatého

Prostorový model části krystalové struktury octanu rtuťnatého

Reakce

Na areny lze navázat rtuť reakcí s Hg(OAc)₂. Jedna octanová skupina (OAc) zůstává navázána na rtuť, lze ji ovšem snadno odstranit reakcí s chloridem:^[3]

C₆H₅OH + Hg(OAc)₂ → C₆H₄(OH)-2-HgOAc + HOAc

C₆H₄(OH)-2-HgOAc + NaCl → C₆H₄(OH)-2-HgCl + NaOAc

Rtuťnatá centra se mohou vázat na alkeny a tím indukovat adice hydroxidů a alkoxidů; například reakcí methylakrylátu s octanem rtuťnatým v methanolu vzniká α-merkuriester:^[4]

Hg(OAc)₂ + CH₂=CHCO₂CH₃ + CH₃OH → CH₃OCH₂CH(HgOAc)CO₂CH₃ + HOAc

Díky vysoké afinitě rtuťnatých sloučenin k sirným ligandům může být Hg(OAc)₂ použit k odstranění thiolových chránicích skupin v organické syntéze a k přeměně thiokarbonátových esterů na dithiokarbonáty:

(RS)₂C=S + H₂O + Hg(OAc)₂ → (RS)₂C=O + HgS + 2 HOAc

Octan rtuťnatý může rovněž být použit k oxymerkuračním reakcím.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mercury(II) acetate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
↑ R. Allmann. Die Struktur des Quecksilber(II)-acetats. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 1973, s. 366–373. DOI 10.1524/zkri.1973.138.jg.366.
↑ F. C. Whitmore; E. R. Hanson. o-chloromercuriphenol. Organic Syntheses. 1925, s. 13. DOI 10.15227/orgsyn.004.0013.
↑ Dl-SERINE. Organic Syntheses. 1940, s. 81. DOI 10.15227/orgsyn.020.0081.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Octan rtuťnatý na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337

[2] R. Allmann. Die Struktur des Quecksilber(II)-acetats. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 1973, s. 366–373. DOI 10.1524/zkri.1973.138.jg.366.

[3] F. C. Whitmore; E. R. Hanson. o-chloromercuriphenol. Organic Syntheses. 1925, s. 13. DOI 10.15227/orgsyn.004.0013.

[4] Dl-SERINE. Organic Syntheses. 1940, s. 81. DOI 10.15227/orgsyn.020.0081.

[1]

[2]

[3]

[4]