Oxymetholon

Oxymetholon
Obecné
Sumární vzorecC₂₁H₃₂O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS434-07-1
Vlastnosti
Molární hmotnost332,235 145 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxymetholon, pod komerčními názvy též Anadrol, Anapolon aj., je androgen a anabolický steroid (AAS) a lékem při léčbě anémie.[1][2] Používá se také k léčbě osteoporózy, syndromu plýtvání HIV / AIDS a v určitých situacích k podpoře přibývání na váze a růstu svalů.[1] Užívá se orálně.[1][2]

Vedlejší účinky oxymetholone zahrnují zvýšenou sexuální touhu, symptomy maskulinizace typu akné, zvýšený růst vlasů a změny hlasu.[1] Může také způsobit poškození jater.[1][2] Léčivo je syntetický androgenní a anabolický steroid, a proto je agonistou androgenního receptoru (AR), biologického cíle androgenů, jako je testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[1][3] Má silné anabolické účinky a slabé androgenní účinky.[1]

Oxymetholon byl nejprve popsán v roce 1959 a byl zaveden pro lékařské použití v roce 1961.[1][4][5][6] Používá se většinou ve Spojených státech.[1][7] Kromě jeho lékařského použití, oxymetholon se užívá pro zlepšení postavy a výkonu.[1] Lék je kontrolovan v mnoha zemích, a jeho nelékařské použití je obecně nezákonné.[1]

Lékařské použití

[editovat | editovat zdroj]

Primární klinické užití oxymetholonu zahrnuje léčbu anémie a osteoporózy, stejně jako stimulace svalového růstu u podvyživených nebo nedostatečně rozvinutých pacientů.[1] Nicméně ve Spojených státech je jedinou zbývající indikací schválenou FDA léčba anémie.[1][8]

Po zavedení oxymetholonu byly vyvinuty nesteroidní léky, jako je epoetin alfa, a ukázaly se, že jsou účinnější jako léčba anémie a osteoporózy bez vedlejších účinků oxymetholonu.[1] Léčivo zůstalo dostupné i přes toto a nakonec našlo nové použití při léčbě syndromu plýtvání HIV / AIDS.[1]

Nejčastěji prezentován ve formě 50 mg tableta je jeden z “nejsilnější” a “nejsilnější” AAS dostupný pro lékařské použití.[1][9] Podobně je na tom i riziko nežádoucích účinků.[10][11] Oxymetholon je vysoce účinný v podpoře rozsáhlých zisků v tělesné hmotnosti, většinou tím, že výrazně zlepšuje syntézu proteinů.[1] Z tohoto důvodu je často používán kulturisty a sportovci.[1]

Nelékařská použití

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholon se používá pro účely posilování a zvyšování výkonnosti závodními sportovci, kulturisty a liftery.[1]

Vedlejší účinky

[editovat | editovat zdroj]

Mezi časté nežádoucí vedlejší účinky oxymetholonu patří deprese, letargie, bolesti hlavy, otok, rychlý přírůstek hmotnosti, priapizmus, změny barvy pleti, problémy s močením, nevolnost, zvracení, bolest žaludku (pokud se užívá nalačno), ztráta chuti k jídlu, žloutenka otoky prsou u mužů, pocit neklidnosti nebo vzrušenosti, nespavost a průjem.[10] U žen zahrnují vedlejší účinky také akné, změny v menstruačním období, prohloubení hlasu, růst vlasů na bradě nebo hrudníku, vypadávání vlasů, zvětšený klitoris a změny libida.[1][10] Kvůli jeho methylaci na 17. uhlíku je oxymetholon silně hepatotoxický.[1] Dlouhodobé užívání léčiva může způsobit řadu vážných onemocnění, včetně hepatitidy, rakoviny jater a cirhózy; proto se u těch, kteří užívají oxymetholone, doporučují pravidelné jaterní testy.[11]

Farmakologie

[editovat | editovat zdroj]

Farmakodynamika

[editovat | editovat zdroj]
Relativní androgenní až anabolické
aktivity u zvířat
Léky Poměr
Testosteron 1: 1
Testosteron cypionát 1: 1
Testosteron enanthiát 1: 1
Methyltestosteron 1: 1
Fluoxymesteron 1: 2
Oxymetholone 1: 3
Oxandrolon 1: 3–1: 13
Nandrolon dekanoát 1: 2,5–1: 4
Zdroje: Viz šablona.

Podobně jako ostatní AAS je oxymetholon agonistou androgenního receptoru (AR).[1] Nejedná se o substrát pro 5a-reduktázu (protože je již 5a-redukovaná) a je špatným substrátem pro 3a-hydroxysteroid dehydrogenázu (3a-HSD), a proto vykazuje vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě.[1]

Jako derivát DHT není oxymetholon substrátem pro aromatázu, a proto nemůže být aromatizován do estrogenních metabolitů.[1] Nicméně, jedinečně mezi DHT deriváty, oxymetholone je nicméně spojený s relativně vysokou estrogenicitou a je známo, že má potenciál produkovat estrogenní vedlejší účinky, jako je gynekomastie (vzácně) a retence vody.[1][12][13][14] To může být způsobeno přímou vazbou a aktivací estrogenového receptoru oxymetholonem.[1] Oxymetholon nemá žádnou významnou progestogenní aktivitu.[1]

Farmakokinetika

[editovat | editovat zdroj]

Dostupné informace o farmakokinetice oxymetholonu jsou omezené.[2] Zdá se, že je dobře absorbován při perorálním podání.[2] Oxymetholone má velmi nízkou afinitu k lidskému sérovému pohlavnímu hormonu vázajícímu globulinu (SHBG), méně než 5% testosteronu a méně než 1% koncentrace DHT.[15] Lék je metabolizován v játrech oxidací v poloze C2, redukcí v poloze C3, hydroxylací v poloze C17 a konjugací.[2][16] C2 hydroxymethylenová skupina oxymetholonu může být štěpena za vzniku mestanolonu (17a-methyl-DHT), který může přispět k účinkům oxymetholonu.[1] Eliminační poločas oxymetholonu není znám.[16] Oxymetholone a jeho metabolity jsou vylučovány močí.[15][16]

Chemie

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholone, také známý jako 2-hydroxymethylen-17a-methyl-4,5a-dihydrotestosteron (2-hydroxymethylen-17a-methyl-DHT) nebo jako 2-hydroxymethylen-17a-methyl-5a-androstan-17p-ol-3-on je syntetický androstanový steroid a 17a-alkylovaný derivát DHT.[17][18][1]

Dějiny

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholone byl poprvé popsán v novinách z roku 1959 vědci ze společnosti Syntex.[1][4] Takto byl představen jako látka pro lékařské použití Syntex a ICHI ve Spojeném království pod značkou Anapolon 1961.[5][6] Oxymetholone byl také představen pod značkami Adroyd (Parke-Davis) 1961 a Anadrol (Syntex) 1962.[19][20][21] Lék byl uveden na trh ve Spojených státech na počátku šedesátých let.[1]

Společnost a kultura

[editovat | editovat zdroj]

Obecná jména

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholone je generický léku a jeho INN, USAN, USP, BAN a JAN, zatímco oxymétholon je jeho DCF.[17][18][22][7]

Obchodní značky

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholon byl prodáván pod různými značkami včetně Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasteron, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron, a Zenalosyn.[17][18][7][1][23]

Dostupnost

[editovat | editovat zdroj]

Spojené státy

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholon je jeden z mála AAS, který zůstává k dispozici pro lékařské použití ve Spojených státech.[24] Ostatní (k listopadu 2017) jsou testosteron, testosteron cypionate, testosteron enanthate, testosteron undekanoát, methyltestosteron, fluoxymesteron, nandrolon dekanoát a oxandrolon.[24]

Ostatní země

[editovat | editovat zdroj]

Dostupnost oxymetholon je poměrně omezená a je rozptýlena na izolované trhy v Evropě, Asii a Severní a Jižní Americe.[1] Je známo, že je k dispozici v Turecku, Řecku, Moldavsku, Íránu, Thajsku, Brazílii a Paraguayi.[1][7] Přinejmenším historicky, byl dostupný v Kanadě, Spojeném království, Belgii, Nizozemí, Španělsko, Polsko, Izrael, Hongkong, a Indie.[18]

Právní status

[editovat | editovat zdroj]

Oxymetholon, spolu s jinými AAS, je v plánu III kontrolovanýchá látka ve Spojených státech podle zákona o kontrole substancí.[25]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxymetholone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
  2. ↑ a b c d e f Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A, Pharmd. Review of oxymetholone: a 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid. Clin Ther. 2001, s. 789–801; discussion 771. doi:10.1016/s0149-2918(01)80070-9. PMID 11440282. 
  3. ↑ Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br. J. Pharmacol.. 2008, s. 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. 
  4. ↑ a b ZDERIC, John A.; CARPIO, Humberto; RINGOLD, H. J. Steroids. CVI. Synthesis of 7β-Methyl Hormone Analogs. Journal of the American Chemical Society. January 1959, s. 432–436. doi:10.1021/ja01511a041. 
  5. ↑ a b Advertisements. Proceedings of the Royal Society of Medicine. 1961. Dostupné online. 
  6. ↑ a b Advertisements. British Medical Journal. 1961. Dostupné online. 
  7. ↑ a b c d https://www.drugs.com/international/Oxymetholone.html
  8. ↑ http://adisinsight.springer.com/drugs/800010476
  9. ↑ Archivovaná kopie [online]. [cit. 2019-06-28]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-06-11. 
  10. ↑ a b c Dostupné online. 
  11. ↑ a b Dostupné online. 
  12. ↑ Hengge UR, Stocks K, Wiehler H, Faulkner S, Esser S, Lorenz C, Jentzen W, Hengge D, Goos M, Dudley RE, Ringham G. Double-blind, randomized, placebo-controlled phase III trial of oxymetholone for the treatment of HIV wasting. AIDS. 2003, s. 699–710. doi:10.1097/00002030-200303280-00008. PMID 12646793. 
  13. ↑ CORTESGALLEGOS, V., CASTANEDA, G., ALONSO, R., PEREZPASTEN, E., REYESLUGO, V., BARRON, C., ... & VILLALPANDO, S. (1982, January). SPONTANEOUS AND OXYMETHOLONE-INDUCED GYNECOMASTIA. In JOURNAL OF ANDROLOGY (Vol. 3, No. 1, pp. 33–33). C/O ALLEN PRESS, INC PO BOX 368, LAWRENCE, KS 66044: AMER SOC ANDROLOGY, INC.
  14. ↑ VILLALPANDO, S., Mondragon, L., Barron, C., REYESLUGO, U., PEREZPASTEN, E., Alonso, R., ... & GALLEGOS, V. (1982, January). 5-ALPHA REDUCTASE BLOCKADE MAY BE RESPONSIBLE FOR SPONTANEOUS AND OXYMETHOLONE-INDUCED GYNECOMASTIA. In ARCHIVOS DE INVESTIGACION MEDICA (Vol. 13, No. 2, pp. S13-S13). SOCIAL APDO POSTAL 73-032, MEXICO DF 03020, MEXICO: INST MEXICANO SEGURO.
  15. ↑ a b Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984, s. 2100–6. doi:10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197. 
  16. ↑ a b c [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-31103-8. 
  17. ↑ a b c [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  18. ↑ a b c d [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  19. ↑ LOCUM, R. Latest Pharmaceutical Preparations. The Central African Journal of Medicine. 1961, s. 443–444. Dostupné online. 
  20. ↑ CLARK GM. New drugs in rheumatic disease. Arthritis Rheum.. 1962, s. 415–8. doi:10.1002/art.1780050411. PMID 13879693. 
  21. ↑ MATUSOW, Paul D. If - Then; C.A.M.S.I.; In the future. Dalhousie Medical Journal. 1962. Dostupné online. 
  22. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  23. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-642-66353-6. 
  24. ↑ a b Dostupné online. 
  25. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4200-0346-8. 

Literatura

[editovat | editovat zdroj]
  • Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A, Pharmd (2001). “Recenze oxymetholone: 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid”. Clin Ther. 23 (6): 789–801, diskuse 771. doi : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9. PMID 11440282.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxymetholon na Wikimedia Commons