Propiofenon

Propiofenon
Obecné
Systematický název	1-fenylpropan-1-on
Ostatní názvy	BzEt
Anglický název	Propiophenone
Německý název	Propiophenon
Sumární vzorec	C9H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	93-55-0
PubChem	7148
ChEBI	CHEBI:425902
SMILES	CCC(=O)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,178 g/mol
Teplota tání	21 °C[1]
Teplota varu	218 °C[1]
Hustota	1,0087 g/cm^3[1]
Index lomu	1,5269 (20 °C)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Propiofenon (někdy také benzoylethan nebo BzEt) je arylketon. Jedná se o bezbarvou, sladce vonící kapalinu, která je nerozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými rozpouštědly. Používá se při přípravě jiných sloučenin.

Příprava

Propiofenon lze připravit Friedelovou-Craftsovou reakcí propionylchloridu a benzenu. Připravuje se také komerčně ketonovou dekarboxylací kyseliny benzoové a propionové nad octanem vápenatým a oxidem hlinitým při 450–550 °C:^[3]

C₆H₅CO₂H + CH₃CH₂CO₂H → C₆H₅C(O)CH₂CH₃ + CO₂ + H₂O

Ludwig Claisen zjistil, že α-methoxystyren tvoří tuto sloučeninu při hodinovém zahřívání při 300 °C (výtěžek 65 %).^[4][5]

Použití

Fenmetrazin, odvozený od propiofenonu, je látka potlačující chuť k jídlu.

Je meziproduktem při syntéze léčiv a organických sloučenin.^[6][7] Lze jej také použít při syntéze arylalkenů, jako jsou fenylpropanoidy. Díky květinové vůni je propiofenon součástí některých parfémů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propiophenone na anglické Wikipedii.

1. Propiophenon [online]. GESTIS-Stoffdatenbank [cit. 2022-06-17]. Dostupné online. (německy) 
2. LIDE, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. vyd. Boca Raton: CRC Press, 2010. Dostupné online. S. 3–432. 
3. SIEGEL, H.; EGGERSDORFE, M. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-WCH. 2000-06-15. doi:10.1002/14356007.a15_077. 
4. CLAISEN, Ludwig. Ueber eine eigenthümliche Umlagerung. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Roč. 29, čís. 3, s. 2931–2933. doi:10.1002/cber.189602903102. 
5. SPIELMAN, M. A.; MORTENSON, C. W. The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds. Journal of the American Chemical Society.. 1940-06-01, roč. 62, čís. 6, s. 1609–1610. doi:10.1021/ja01863a076. 
6. propiophenone [online]. Merriam-Webster [cit. 2022-06-17]. Dostupné online. 
7. HARTUNG, Walter H.; CROSSLEY, Frank. Isonitrosopropiophenone. Organic Syntheses. Roč. 16, s. 44. Dostupné online. doi:10.15227/orgsyn.016.0044. 

Externí odkazy

Portály: Chemie