Pyrazol

Pyrazol je heterocyklická dusíkatá sloučenina, založená na pětičlenném kruhu složeném ze tří atomů uhlíku a dvou atomů dusíku na sousedních pozicích. Tato sloučenina je také základem celé třídy sloučenin označovaných jako pyrazoly. Pyrazoly jsou (na základě složení a farmakologických vlastností) řazeny mezi alkaloidy, jejich výskyt v přírodě je však vzácný.^[1] V roce 1959 byla izolována ze semen vodního melounu první sloučenina patřící mezi pyrazoly, 1-pyrazolyl-alanin. Název pyrazoly dal této třídě sloučenin Ludwig Knorr v roce 1883.

Reakce

• V klasické metodě vyvinuté H. Pechmannem v roce 1898 lze pyrazol syntetizovat z acetylenu a diazomethanu.^[2]

• Pyrazoly lze synteticky vyrábět reakcí α,β-nenasycených aldehydů s hydrazinem a následnou dehydrogenací:

• Pyrazoly reagují s borohydridem draselným a tvoří třídu ligandů známých jako škorpionáty. Pyrazol sám s borohydridem draselným reaguje za vzniku tridentátního ligandu známého jako Tp (tris(pyrazolyl)borát).

Použití

Celekoxib, pyrazolový derivát používaný jako analgetikum

Pyrazolové deriváty se používají v lékařství, kde se využívají jejich analgetické, protizánětlivé, antipyretické, antiarytmické, trankvilizační, myorelaxační, psychoanaleptické, antikonvulzivní, antidiabetické a antibakteriální vlastnosti. Působí též jako inhibitory monoaminooxidázy.

Dále se též používají jako insekticidy pyrazolové skupiny (například Tolfenpyrad).

Související články

• Imidazol, analog se dvěma nesousedními atomy dusíku
• Oxazol, analog s atomem dusíku v pozici 1 nahrazeným kyslíkem
• Pyrrol, analog s pouze jedním atomem dusíku (v pozici 1)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazole na anglické Wikipedii.

1. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. [s.l.]: Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan H. v. Pechmann Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31 Issue 3, Pages 2950 - 2951 1898 doi:10.1002/cber.18980310363

Externí odkazy

• Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, s. 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie | Medicína