Tetracen

Tetracen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtetracen
Ostatní názvynaftacen, benz[b]anthracen, 2,3-benzantracen
Sumární vzorecC18H12
Vzhledoranžový krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS92-24-0
Vlastnosti
Molární hmotnost228,29 g/mol
Teplota tání>300 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Krystaly tetracenu.

Tetracen (nebo také naftacen) je polycyklický aromatický uhlovodík se čtyřmi lineárně kondenzovanými benzenovými jádry. Tato řada se někdy nazývá aceny. Sousední členové této řady se 3 resp. 5 benzenovými jádry jsou anthracen a pentacen.

Vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

V přírodě je součástí uhelného dehtu, ze kterého se dá získat destilací. Může být také syntetizován reakcí anhydridu kyseliny ftalové s odpovídajícími naftalenovými deriváty. Ačkoli nebyla prokázána jeho nebezpečnost, jeví se v laboratorních studiích jako mutagenní látka. Roztoky tetracenu slabě zeleně fluoreskují.

Použití

[editovat | editovat zdroj]

Tetracen je využíván jako organický polovodič v takzvaných "organic field-effect transistors" (OFETs) a "organických diodách" (OLED). Dále se používá také v organické syntéze. Jeho deriváty tetracykliny jsou inhibitory syntézy proteinů na ribozomech bakterií, fungují tedy jako antibiotika.

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Tetracene na anglické Wikipedii a Tetracen na německé Wikipedii.

  1. ↑ a b Naphthacene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C10H8) • Naftalen (C10H8) • Methylnaftalen (C11H10) • Sapotalin (C13H14)

3 benzenové kruhy Acenaften (C12H10) • Acenaftylen (C12H8) • Fluoren (C13H10) • Fenalen (C13H10) • Antracen (C14H10) • Fenanthren (C14H10) • Fluoranthen (C16H10)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C12H12) • Tetracen (C18H12) • Benzo(a)antracen (C18H12) • Pyren (C16H10) • Benzo(a)fluoren (C17H12) • Benzo(c)fenantren (C18H12) • Chrysen (C18H12) • Trifenylen (C18H12)

5 benzenových kruhů Olympicen (C19H12) • Koranulen (C20H10) • Pentacen (C20H12) • Benzopyren (C20H12) • Benzo(e)pyren (C20H12) • Benzo(a)fluoranten (C20H12) • Benzo(b)fluoranten (C20H12) • Benzo(j)fluoranten (C20H12) • Benzo(k)fluoranten (C20H12) • Perylen (C20H12) • Dibenzo(a,h)antracen (C22H14) • Dibenzo(a,j)antracen (C22H14) • Picen (C20H12) • Perylen (C24H16)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C22H16) • Koronen (C22H16) • Zetren (C24H14) • Antantren (C24H16) • Hexacen (C26H16) • Heptacen (C30H18) • Ovalen (C32H14) • Diindenoperylen (C32H16) • Isoviolanthren (C34H20) • Violanthren (C34H20) • Dikoronylen (C48H20) • Kekulen (C48H24) •