Thiet
| Thiet | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | thiet |
| Ostatní názvy | 1-thiacyklobut-2-en |
| Sumární vzorec | C3H4S |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 503-31-1 |
| PubChem | 3415867 |
| SMILES | C1C=CS1 |
| InChI | InChI=1S/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 72,129 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Thiet je heterocyklická sloučenina obsahující nenasycený čtyřčlenný kruh tvořený třemi uhlíky a jedním atomem síry.[1][2][3]
Thietová skupina se častěji než jako samostatná molekula vyskytuje v polycyklických sloučeninách. Thiety bývají nestálé.[4]
Struktura
[editovat | editovat zdroj]Thiet je valenčním izomerem thioakroleinu (CH2=CHCH=S) a za teplot pod 400 °C se na něj může přeměňovat.[2]
Molekula thietu je rovinná, velikost úhlu C-S-C činí 76,8°.[5]
Deriváty
[editovat | editovat zdroj]Benzothiety mají thietová jádra kondenzovaná s benzenovými. Připravují se pyrolýzou 2-merkaptobenzylalkoholů. Připravují se z nich další sirné heterocykly.[6]
Thiet-1,1-dioxidy patří mezi sulfony. Jsou stálejší než odpovídající thiety.[7] Substituované thiet-1,1-dioxidy lze získat [2+2] cykloadičními reakcemi sulfenů s ynaminy.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiete na anglické Wikipedii.
- ↑ S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ↑ a b E. Block. Thietes and Derivatives. Science of Synthesis. 2007, s. 187–202.
- ↑ E. Block; M. DeWang. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ↑ D. C. Dittmer; F. A. Davis. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). Journal of the American Chemical Society. 1965, s. 2064–2065. DOI 10.1021/ja01087a048.
- ↑ M. Rodler; A. Bauder. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1965, s. 575–578. DOI 10.1016/0009-2614(85)85145-9. Bibcode 1985CPL...114..575R.
- ↑ Herbert Meier , Axel Mayer, Dieter Gröschl "Benzothietes—versatile Synthons For The Preparation Of Heterocycles" Sulfur Reports, 1994, volume 16, 23-56, DOI:10.1080/01961779408048965
- ↑ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Organic Syntheses 1984, vol. 62, 210 DOI:10.15227/orgsyn.062.0210
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Dithiet - obdobná sloučenina se dvěma atomy síry v kruhu