Thiomersal

Thiomersal
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevethyl(2-merkaptobenzoato-(2-)-O,S)merkurát sodný
Sumární vzorecC9H9HgNaO2S
Vzhledbílý až nažloutlý prášek[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS54-64-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-210-4
PubChem16684434
ChEBI9546
SMILESCC[Hg]SC1=CC=CC=C1C(=O)[O-].[Na+]
InChIInChI=1S/C7H6O2S.C2H5.Hg.Na/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10;1-2;;/h1-4,10H,(H,8,9);1H2,2H3;;/q;;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost404,81 g/mol
Teplota rozkladu232 °C (505 K)[1]
Hustota2,508 g/cm3[2]
Rozpustnost ve vodě~100 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		nerozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH300 H301 H310 H330 H360 H372 H410[1]
P-větyP203 P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P318 P319 P320 P321 P330 P361+364 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiomersal, prodávaný také jako thimerosal nebo merthiolát,[3] je organická sloučenina rtuti, používaná jako antiseptikum a antimykotikum.[4]

Tato látka se používá jako konzervační prostředek ve vakcínách, při přípravě imunoglobulinů, testech na alergie, v antiveninech, oftalmologických výrobcích a v tetovacích inkoustech.[5]

I přes shodu vědců, že obavy z nebezpečnosti thiomersalu nejsou opodstatněné, se jeho používání omezuje.[6][7][8][9][10] Látka se stále přidává do vakcín proti chřipce.[11]

Historie

[editovat | editovat zdroj]

Morris Kharasch, chemik tehdy působící na Marylandské univerzitě, získal patent na thiomersal v roce 1927;[12] Později byla sloučenina označena názvem merthiolát.[13]

In vitro testy ukázaly, že je čtyřicetkrát až padesátkrát účinnější proti Staphylococcus aureus než fenol.[13] Začal se používat jako antibakteriální látka a k předcházení kontaminaci u antiseptických mastí, krémů, a sprejů používaných v nemocnicích, například nosních sprejů, očních kapek, roztoků pro kontaktní čočky, imunoglobulinů, a vakcín. Thiomersal se používal jako konzervant, který umožnil použití vícedávkových nádob na vakcíny namísto dražších jednodávkových.

Struktura a výroba

[editovat | editovat zdroj]

Thiomersal obsahuje rtuťnatý kation, na který jsou navázány dva ligandy, thiolát a ethylová skupina. Rozpustnost ve vodě zajišťuje karboxyl. Podobně jako u jiných dvojvazných sloučenin Hg2+ má atom rtuti lineární koordinační geometrii, velikost úhlu S-Hg-C činí 180°.

Organortuťnaté thioláty se obvykle vytváří z chloridů organortuťnatých kationtů.[2]

Použití

[editovat | editovat zdroj]

Antiseptikum a antimykotikum

[editovat | editovat zdroj]

Thiomersal se převážně používá jako antiseptikum a antimykotikum. Zabraňuje závažným vedlejším účinkům, například nákaze stafylokoky; v roce 1928 byl zaznamenán případ, kdy kvůli nepřítomnosti konzervantu po očkování na záškrt zemřelo 12 z 21 očkovaných dětí.[14]

Oproti jiným tehdy známým konzervantům, jako jsou fenol a kresol, thiomersal nesnižuje účinnost vakcín.[13]

Bakteriostatika jako je thiomersal nejsou potřeba u vakcín v nádobách na jednu dávku.[15]

Ve Spojených státech amerických, Evropské unii, a několika dalších zemích, se thiomersal používá jako konzervant vakcín určených pro děti.[16]

Toxikologické vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Obecná toxicita

[editovat | editovat zdroj]

Thiomersal je vysoce toxický při vdechnutí, pozření, a styku s kůží, objevuje se u něj bioakumulace. Je též vysoce toxický pro vodní organismy a může způsobit dlouhodobé nežádoucí účinky.[17]

V těle se přeměňuje na ethylrtuť (C2H5Hg+) a kyselinu thiosalicylovou.[14]

Byly popsány případy těžké otravy rtutí při náhodném vystavení této látce nebo pokusech o sebevraždu, několik z těchto případů bylo smrtelných.[18]

Pokusy na zvířatech naznačily, že thiomersal se po podání rychle rozkládá za uvolnění ethylrtuti, cílovými orgány jsou centrální nervová soustava a ledviny. Častým příznakem je u zvířat i u lidí zhoršení motoriky. Mechanismus působení není znám.[18]

Většina této látky se vylučuje stolicí. Ethylrtuť se z těla vylučuje s poločasem okolo 18 dnů, přičemž rozkladem vzniká několik dalších látek, jako je anorganická rtuť.[19]

Poločas eliminace ethylrtuti v mozcích mláďat opic činil 14 dnů.[20] Nebezpečí ohledně nervové soustavy byla odvozena extrapolací ze vztahu dávka/účinek u methylrtuti.[20] Methylrtuť a ethylrtuť se dostávají do všech tkání, procházejí skrz hematoencefalickou a placentální bariéru; stejně volně se po těle pohybuje také ethylrtuť.[21] Později bylo zjištěno, že ethylrtuť se odbourává mnohem rychleji než methylrtuť.[20] Přestože má anorganická rtuť metabolizovaná z ethylrtuti v mozku výrazně delší poločas, nejméně 120 dnů, tak je mnohem méně toxická než anorganická rtuť z par rtuti.[20]

Jako alergen

[editovat | editovat zdroj]

Thiomersal se používá při epikutánních testech na alergické reakce, jako jsou dermatitida a zánět spojivek. V roce 2007 byla vydána studie, ve které mělo v Norsku 1,9 % dospělých tento test při použití thiomersalu pozitivní;[22] vyšší výskyt kontaktní alergie (až 6,6 %) byl pozorován v Německu.[23]

Jedinci citliví na thiomersal mohou obdržet nitrosvalové vakcíny namísto podkožních.[24]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiomersal na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16684434
  2. ↑ a b J. G. Melnick; K. Yurkerwich; D. Buccella; W. Sattler; G. Parkin. Molecular Structures of Thimerosal (Merthiolate) and Other Arylthiolate Mercury Alkyl Compounds. Inorganic Chemistry. 2008, s. 6421–6426. doi:10.1021/ic8005426. PMID 18533648. 
  3. ↑ Merthiolate poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia [online]. [cit. 2023-12-08]. Dostupné online. 
  4. ↑ Thimerosal and Vaccines [online]. [cit. 2023-05-04]. Dostupné online. 
  5. ↑ M. A. Sharpe; A. D. Livingston; D. S. Baskin. Thimerosal-Derived Ethylmercury is a Mitochondrial Toxin in Human Astrocytes: Possible Role of Fenton Chemistry in the Oxidation and Breakage of mtDNA. Journal of Toxicology. 2012, s. 1–12. doi:10.1155/2012/373678. PMID 22811707. 
  6. ↑ Immunization Safety Review: Vaccines and Autism. Washington, DC: National Academies Press, 2004. Dostupné online. ISBN 978-0-309-09237-1. 
  7. ↑ Asif Doja; Wendy Roberts. Immunizations and autism: a review of the literature. Canadian Journal of Neurological Sciences. 2006, s. 341–346. doi:10.1017/s031716710000528x. PMID 17168158. 
  8. ↑ Vaccines Do Not Cause Autism [online]. [cit. 2015-11-29]. Dostupné online. 
  9. ↑ A. Gołoś; A. Lutyńska. Thiomersal-containing vaccines - a review of the current state of knowledge. Przeglad Epidemiologiczny. 2015, s. 59–64, 157–161. PMID 25862449. 
  10. ↑ A. Hurley; M. Tadrous; E. Miller. Thimerosal-Containing Vaccines and Autism: A Review of Recent Epidemiologic Studies. The Journal of Pediatric Pharmacology and Therapeutics. 2018, s. 173–181. doi:10.1017/s031716710000528x. PMID 22477809. 
  11. ↑ Not Immune. The New Yorker [online]. 2015-02-08 [cit. 2022-10-02]. Dostupné online. 
  12. ↑ Alkyl mercuric sulphur compound and process of producing it. Původce vynálezu: Kharasch Morris SELIG. US. Patentový spis US1672615A. 1928-06-05. Dostupné: <online> [cit. 2024-02-07].
  13. ↑ a b c J. P. Baker. Mercury, Vaccines, and Autism: One Controversy, Three Histories. American Journal of Public Health. 2008, s. 244–253. doi:10.2105/AJPH.2007.113159. PMID 18172138. 
  14. ↑ a b Thimerosal and vaccines [online]. Center for Biologics Evaluation and Research, U.S. Food and Drug Administration, 2018-01-02 [cit. 2023-04-09]. Dostupné online. 
  15. ↑ Thimerosal in Vaccines: Frequently Asked Questions [online]. [cit. 2005-03-09]. Dostupné online. 
  16. ↑ M. Bigham; R. Copes. Thiomersal in vaccines: balancing the risk of adverse effects with the risk of vaccine-preventable disease. Drug Safety. 2005, s. 89–101. doi:10.2165/00002018-200528020-00001. PMID 15691220. 
  17. ↑ Safety data sheet, Thiomersal Ph Eur, BP, USP [online]. [cit. 2010-01-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-09-15. 
  18. ↑ a b T. W. Clarkson. The three modern faces of mercury. Environmental Health Perspectives. 2002, s. 11–23. Dostupné online. PMID 11834460. 
  19. ↑ L. Magos. Neurotoxic character of thimerosal and the allometric extrapolation of adult clearance half-time to infants. Journal of Applied Toxicology. 2003, s. 263–269. Dostupné online [cit. 2021-01-19]. doi:10.1002/jat.918. 
  20. ↑ a b c d T. W. Clarkson; L. Magos. The toxicology of mercury and its chemical compounds. Critical Reviews in Toxicology. 2006, s. 609–662. doi:10.1080/10408440600845619. PMID 16973445. 
  21. ↑ T. W. Clarkson; J. B. Vyas; N. Ballatori. Mechanisms of mercury disposition in the body. American Journal of Industrial Medicine. 2007, s. 757–764. doi:10.1002/ajim.20476. PMID 17477364. 
  22. ↑ L. K. Dotterud; T. Smith-Sivertsen. Allergic contact sensitization in the general adult population: a population-based study from Northern Norway. Contact Dermatitis. 2007, s. 10–15. doi:10.1111/j.1600-0536.2007.00980.x. PMID 17177703. 
  23. ↑ W. Uter; A. Ludwig; B. R. Balda. The prevalence of contact allergy differed between population-based and clinic-based data. Journal of Clinical Epidemiology. 2004, s. 627–632. doi:10.1016/j.jclinepi.2003.04.002. PMID 15246132. 
  24. ↑ W. Aberer. Vaccination despite thimerosal sensitivity. Contact Dermatitis. 1991, s. 6–10. doi:10.1016/j.jclinepi.2003.04.002. PMID 15246132. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiomersal na Wikimedia Commons