Tomatin

α-Tomatin
Obecné
Systematický název(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glukopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glukopyranosyl-(1→4)-β-D-galaktopyranosid
Ostatní názvyTomatin, Lycopersicin
Sumární vzorecC50H83NO21
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS17406-45-0
SMILES[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
Vlastnosti
Molární hmotnost1 034,188 16 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tomatin, α-tomatin je toxický steroidní glykosidový alkaloid přítomný ve stoncích a listech lilku rajčete, který má fungicidní, antibiotické a insekticidní účinky.[2] α-Tomatin se skládá z tomatidinu a β-lykotetraosy. Chemicky je čistý tomatin za standardní teploty a tlaku bílá pevná krystalická látka. [3] Některé mikroby produkují enzym zvaný tomatinasa, který je schopen tomatin rozložit, čímž jej učiní proti mikrobům neúčinným. Hydrolýzou tomatinu vzniká aglykon tomatidin.

Výskyt

[editovat | editovat zdroj]

α-Tomatin se nachází v rostlinách čeledi lilkovitých (Solanaceae) a je přítomen nejen v nezralých (zelených) rajčatech, ale také v listech a stoncích lilku rajčete (Lycopersicon esculentum). Chrání rostlinu před hmyzími škůdci (např. larvami mandelinky bramborové) a plísněmi. Obsah tomatinu ve zralých rajčatech je nízký, 0,03 až 0,08 mg/100 g, zatímco v nezralých je jeho obsah mnohem vyšší a to 0.9 až 55 mg / 100 g,[4] což je lidské zdraví ohrožující.

Toxikologie

[editovat | editovat zdroj]

α-Tomatin je rostlinný jed. Otrava u lidí se projevila po požití 25 mg látky. Dávka 400 mg může být smrtelná. α-tomatin a solanin způsobují pálení a řezavý pocit v krku, průjem, nauzeu, ospalost, pocit úzkosti a křeče. Dále se může objevit pocení, dušnost a bezvědomí.

Tomatin je akutně asi 20x méně toxický než stejná dávka solaninu z brambor. Škodlivější je dehydrotomatin než tomatin. Střední smrtelná dávka (LD50, dávka, která usmrtí 50 % postižených jedinců) tomatinu je asi 500 mg na kilogram tělesné hmotnosti při jednorázovém podání potravní cestou (perorálně). To nepředstavuje zdravotní riziko, protože obsah tomatinu se pohybuje od několika desetin až jednotek mg v kg zralých rajčat do desítek mg, výjimečně až 500 mg v kg rajčat nezralých, zelených.[5]

Využití

[editovat | editovat zdroj]

Tomatin se používal jako činidlo v analytické chemii pro srážení cholesterolu z roztoku.[2][6] Tomatin je také známý jako imunitní adjuvant ve spojení s jistými proteinovými antigeny.[7]

Reference

[editovat | editovat zdroj]
  1. ↑ a b Tomatine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
  3. ↑ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. a Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. CHEBI:9630
  4. ↑ α-Tomatine content in tomato and tomato products determined by HPLC with pulsed amperometric detection Archivováno 2. 4. 2015 na Wayback Machine., Journal of agricultural and food chemistry, vol. 43, no6, pp. 1507–1511 (1 p.), 1995. (anglicky)
  5. ↑ Archivovaná kopie. www.vyzivaspol.cz [online]. [cit. 2014-07-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-04-02. 
  6. ↑ Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482–490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482 Archivováno 4. 12. 2008 na Wayback Machine.
  7. ↑ Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, "Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ," Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html Archivováno 22. 2. 2011 na Wayback Machine.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]