Trimethylolpropanfosfit

Trimethylolpropanfosfit
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan
Sumární vzorecC6H11O3P
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS824-11-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)212-523-3
PubChem13210
SMILESO1P2OCC(CC)(C1)CO2
InChIInChI=1/C6H11O3P/c1-2-6-3-7-10(8-4-6)9-5-6/h2-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost162,12 g/mol
Teplota tání56 °C (329 K)
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH300 H311 H370[1]
P-větyP260 P264 P270 P301+310 P302+352 P307+311 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligandorganokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.[2]

Příprava

[editovat | editovat zdroj]

Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanuchloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):[3]

P(OCH3)3 + C2H5C(CH2OH)3 → 3 CH3OH + C2H5C(CH2O)3P

První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,[4] ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.[5]

Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.

Využití v koordinační chemii

[editovat | editovat zdroj]

Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).

Model molekuly tetrakarbonylu bis(trimethylolpropanfosfit)molybdenu

Model molekuly undekakarbonylu (trimethylolpropanfosfit)tetrairidia

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.[6][7]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylolpropane phosphite na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Trimethylolpropane phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Christopher Ende; Kathlyn Parker. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2014. Kapitola 4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane. 
  3. Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. DOI:10.1016/S0010-8545(00)80224-6
  4. Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. DOI:10.1021/jo01074a622
  5. Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3. DOI:10.1021/ic50029a005
  6. Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)
  7. Dean S. Milbrath; Judith L. Engel; John G. Verkade; John E. Casida. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. 1979, s. 287–293. PMID 452023.