Astaxanthin

Astaxanthin
IUPAC-navn (3S,3′S)-3,3′-Dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
Generelt
Andre navne	3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion
Molekylformel	C40H52O4
Molarmasse	596,84 g/mol[1]
Fremtræden	Rødt pulver
CAS-nummer	472-61-7
PubChem	5281224
E-nummer	E161j
Kemiske egenskaber
Smeltepunkt	182,5 °C[1]
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Astaxanthin er et rød organisk farvestof af typen carotenoid som har forskellige anvendelser, herunder kosttilskud og madfarvestof.

Astaxanthin kan også bruges som et kosttilskud beregnet til mennesker, dyr og akvakultur. Den industrielle produktion af astaxanthin kommer fra plante- eller dyrebaserede, samt syntetiske kilder. Den amerikanske fødevare- og lægemiddeladministration har godkendt astaxanthin som fødevarefarve (eller farvetilsætningsstof) til specifikke anvendelser i dyre- og fiskefoder.^[2] Europa-Kommissionen betragter det som fødevarefarvestof, og det har E-nummeret E161j.^[3] Astaxanthin fra alger, syntetiske og bakterielle kilder er generelt anerkendt som sikkert af FDA.^[4][5] Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet har i 2019 fastsat et acceptabelt dagligt indtag på 0,2 mg pr. kg kropsvægt.^[6]

Naturlige kilder

Skallen og mindre dele af kropsvævet af Pandalus borealis (dybvandsrejer) er farvet røde af astaxanthin og bruges og sælges som en ekstraherbar kilde til astaxanthin.

Cystedannelse i grønalgen Haematococcus pluvialis som er fyldt med astaxanthin (rød)

Krill bruges også som en astaxanthinkilde.

Astaxanthin er til stede i de fleste rødfarvede vandorganismer. Indholdet varierer både fra art til art, og fra individ til individ, da det er meget afhængigt af kost og levevilkår. Astaxanthin og andre kemisk beslægtede asta-carotenoider er også blevet fundet i en række lavarter i den arktiske zone.

De primære naturlige kilder til industriel produktion af astaxanthin omfatter:

• Euphausia pacifica (stillehavskrill)
• Euphausia superba (antarktisk krill)
• Haematococcus pluvialis (grønalger)
• Pandalus borealis (arktiske rejer)
• Xanthophyllomyces dendrorhous, tidligere Phaffia rhodozyma (gær)

Alger er den primære naturlige kilde til astaxanthin i den akvatiske fødekæde. Den mikroskopiske grønalge Haematococcus pluvialis ser ud til at akkumulere de højeste niveauer af astaxanthin i naturen og er i øjeblikket den primære industrielle kilde til naturlig astaxanthinproduktion, hvor mere end 40 g astaxanthin kan opnås fra et kg tør biomasse.  Haematococcus Pluvialis har den produktionsmæssige fordel af populationen kan fordobles hver uge, hvilket betyder at opskalering er ikke et problem. Helt konkret dyrkes mikroalgerne i to faser. Først i det grønne fase får cellerne en overflod af næringsstoffer til at fremme formeringen af cellerne. I den efterfølgende røde fase bliver cellerne frataget næringsstoffer og udsat for intenst sollys for at inducere dannelse af cyster (carotogenese), hvor cellerne producerer høje niveauer af astaxanthin som en beskyttende mekanisme mod miljøstress. Cellerne, med deres høje koncentrationer af astaxanthin, høstes derefter.^[7]

Hos skaldyr er astaxanthin næsten udelukkende koncentreret i skallerne med kun små mængder i selve kødet, og det meste bliver først synligt under tilberedningen, da pigmentet skilles fra de denaturerede proteiner, der ellers binder det. Astaxanthin udvindes fra Euphausia superba (antarktisk krill)^[8] og fra rejerforarbejdningsaffald. 12.000 pund våde rejeskaller kan give en 6-8 gallon astaxanthin/triglyceridolieblanding.^[9]

Rød sne som er farvet af astaxanthin produceret af algen i sneen.

Algen Chlamydomonas nivalis kan nogle gange forekomme i store mængder i sne og prodocure astaxanthin som farver sneen rød.^[10]

Syntetiske kilder

Strukturen af astaxanthin blev beskrevet i 1975. Næsten alt kommercielt tilgængeligt astaxanthin til akvakultur produceres nu syntetisk med en årlig omsætning på over 200 millioner dollar og en salgspris på omkring 5.000-6.000 US-dollar pr. kilo i juli 2012. Markedet voksede til over 500 mllioner dollar i 2016 og forventes fortsat at vokse med akvakulturindustrien.^[11]

Struktur

Stereoisomerer

Ud over strukturelle isomerkonfigurationer indeholder astaxanthin også to chirale centre ved 3- og 3'-positionerne, hvilket resulterer i tre unikke stereoisomerer (3R,3'R og 3R,3'S meso og 3S,3'S). Mens alle tre stereoisomerer er til stede i naturen, varierer den relative fordeling betydeligt mellem forskellige organismer. Syntetisk astaxanthin indeholder en blanding af alle tre stereoisomerer i forholdet ca. 1:2:1.

Astaxanthins stereoisomerer
(3S,3′S)-astaxanthin
(3R,3′R)-astaxanthin
meso-astaxanthin

Anvendelse

Astaxanthin bruges som kosttilskud i dyrefoder til at give farve til laks, krabber, rejer og ægproduktion.^[12]

Til fisk og skaldyr og andre dyr

Den primære anvendelse af syntetisk astaxanthin i dag er som tilsætningsstof i dyrefoder for at give farve, herunder til laks og æggeblommer. Syntetiske carotenoidpigmenter med gul, rød eller orange farve repræsenterer omkring 15-25 % af produktionsomkostningerne for kommercielt laksefoder.^[13] I det 21. århundrede er det meste kommercielt astaxanthin til akvakultur produceret syntetisk.

Der er anlagt gruppesøgsmål i USA mod nogle større supermarkedskæder for ikke tydeligt at mærke den astaxanthin-behandlede laks som "tilsat farve". Kæderne fulgte hurtigt op ved at mærke alle sådanne laks som "farve tilsat". Retssagen fortsatte med spørgsmål om erstatning, men en Seattle-dommer afviste sagen og afgjorde, at håndhævelsen af de gældende fødevarelove var op til regeringen og ikke enkeltpersoner.^[14]

Kosttilskud

Den primære anvendelse for mennesker af astaxanthin er som kosttilskud, selvom der pr. 2018 ikke er tilstrækkeligt bevis fra medicinsk forskning til at vise, at det påvirker sygdomsrisiko eller sundhed, og det er fortsat under foreløbig forskning. I 2018 bad Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet om videnskabelig information fra producenter af kosttilskud om sikkerheden ved astaxanthin.^[15]

Rolle i fødekæden

Hummere, rejer og nogle krabber bliver røde, når de tilberedes, fordi astaxanthinet, som var bundet til proteinet i skallen, bliver frigjort, når proteinet denaturerer. Det frigjorte pigment er således tilgængeligt til at absorbere lys og producere den røde farve.

Referencer

1. "Astaxanthin", CAS Common Chemistry
2. "Summary of Color Additives for Use in United States in Foods, Drugs, Cosmetics, and Medical Devices". Se Note 1.
3. E-numbers : E100- E200 Food Colours. Food-Info.net. Retrieved on April 25, 2013.
4. Astaxanthin wins full GRAS status. Nutraingredients-usa.com. Hentet 25 april 2013.
5. Algatechnologies gets GRAS for AstaPure astaxanthin. Foodnavigator-usa.com. Hentet 25. april 2013.
6. Safety and efficacy of astaxanthin-dimethyldisuccinate (Carophyll®Stay-Pink 10%-CWS) for salmonids, crustaceans and other fish (Webside ikke længere tilgængelig) European Food Safety Authority. Hentet 24. august 2020.
7. Boussiba; Sammy, V.; Avigad, C.; et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. U. S. Patent 6,022,701.
8. Katevas, Dimitri Sclabos (6. oktober 2003). The Krill. aquafeed.com
9. Anderson, Lyle K. Extraction of Carotenoid Pigment from Shrimp Processing Waste. U.S. Patent 3906112. 16. september 1975
10. Rød snø (norsk), Institutt for biovitenskap, Universitetet i Oslo, 14. december 2018, hentet 18. december 2021
11. "Astaxanthin Market Analysis By Source". Grand View Research. juli 2017. Hentet 20. oktober 2017.
12. Astaxanthin and Health and Wellness in Animals. astaxanthin.org
13. Fisheries and Oceans Canada – Aquaculture Issues. pac.dfo-mpo.gc.ca.
14. "Pigments in Salmon Aquaculture: How to Grow a Salmon-colored Salmon". Arkiveret fra originalen 13. oktober 2007. Hentet 18. juli 2009.
15. "Call for data relevant to the safety assessment of Astaxanthin in the framework of Regulation 2283/2015". European Food Safety Authority. 25. juli 2018. Hentet 16. januar 2019.