Geosmin

Strukturformlen for geosmin.

Geosmin er et organisk stof med en tydelig jordsmag og -duft, som dannes af visse bakterier, og som er grunden til den jordagtige smag hos rødbede. Stoffet bidrager også til den kraftige duft (petrichor), der opstår, når regnen kommer efter en periode med tørt vejr, eller når man roder i jorden.[1] I kemisk henseende er det en bicyclisk alkohol med den kemiske formel C12H22O, et derivat af decalin. Dets navn kommer af græsk: γεω- (geo- = 'jord') + ὀσμή (osmi ='lugt').

Dannelse

[redigér | rediger kildetekst]

Geosmin dannes af den gram-positive bakterieslægt, Streptomyces, og forskellige cyanobakterier, og det frigives, når disse mikroorganismer dør.[2][3][4] Befolkningsgrupper, hvis vandforsyning er afhængig af overfladevand, kan i perioder opleve tilfælde af ildesmagende vand. Det sker, når et dyk i populationstallet for disse bakterier frigiver geosmin i stedets vandforsyning. Under sure forhold nedbrydes geosmin til lugtløse stoffer.[5]

Dannelsen af geosmin ved hjælp af et dobbeltvirkende enzym hos Streptomyces coelicolor blev afsløret i 2006.[6][7] Et enkelt enzym, geosminsyntase, omdanner farnesyldifosfat til geosmin i en totrinsreaktion.

Streptomyces coelicolor er den grundlæggende repræsentatnt for en gruppe af jordlevende bakterier med en kompliceret livscyklus, der inddrager både mycelievækst og sporedannelse. Ud over at danne det flygtige geosmin, producerer de også andre, komplekse molekyler med farmakologisk interesse. Bakteriens genom er tilgængelig hos Sanger Institute.[8]

Virkninger

[redigér | rediger kildetekst]
Netop på dette tidspunkt - lige efter regnen - mærkes duften af geosmin.

Menneskets næse er yderst følsom overfor geosmin, og man kan fornemme stoffet i koncentrationer så lave som 5 dele pr. trillion.[9]

Indhold af geosmin er grunden til den mudrede smag hos mange, økonomisk betydningsfulde ferskvandsfisk som f.eks. karper og ørredder.[10][11] Geosmin reagerer med 2-methylisoborneol, som er koncentreret i fedtholdigt skind og mørkt muskelvæv. Geosmin ødelægges under sure forhold, og derfor bruges eddike og andre syreholdige ingredienser i opskrifter på fiskeretter for at fjerne smagen af mudder.[12]

Se også

[redigér | rediger kildetekst]

Noter

[redigér | rediger kildetekst]
  1. ^ Vivienne Baillie Gerritsen: The earth's perfume i Protein Spotlight, 2003, 35 (engelsk)
  2. ^ G. Izaguirre og W.D. Taylor: A guide to geosmin- and MIB-producing cyanobacteria in the United States i Water Science and Technology, 2004, 49, 9 side 19–24 (engelsk)
  3. ^ B. Zaitlin og S.B. Watson: Actinomycetes in relation to taste and odour in drinking water: Myths, tenets and truths i Water Research, 2006, 40, 9 side 1741–53 (engelsk)
  4. ^ S. Suurnäkki, G.V. Gomez-Saez, A. Rantala-Ylinen, J. Jokela, D.P. Fewer og K. Sivonen: Identification of geosmin and 2-methylisoborneol in cyanobacteria and molecular detection methods for the producers of these compounds i Water Research, 2015, 68, 1 side 56–66 (engelsk)
  5. ^ N.N. Gerber og H.A. Lechevalier: Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes i Applied Microbiology, 1965, 13, 6 side 935–38 (engelsk)
  6. ^ J. Jiang, X. He og D.E. Cane: Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin i Journal of the American Chemical Society, 2006, 128, 25, side 8128–8129 (engelsk)
  7. ^ J. Jiang, X. He og D.E. Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme i Nature Chemical Biology, 2007, 3 side 711–5 (engelsk)
  8. ^ Sanger Institute: The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin (engelsk)
  9. ^ E.H. Polak og J. Provasi: Odor sensitivity to geosmin enantiomers i Chemical Senses, 1992, 17 side 23 (engelsk)
  10. ^ D.Vallod, J.P. Cravedi, A.Hillenweck og J. Robin: Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France) i Aquaculture International, 2007, 15, 3-4 side 287–298(engelsk)
  11. ^ Richard T. Lovell, Iwan Y. Lelana, Claude E. Boyd og Martin S. Armstrong: Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish i Transactions of the American Fisheries Society, 1986, 115, 3 side 485–489 (engelsk)
  12. ^ Lawrence Winkler: Westwood Lake Chronicles, 2012, ISBN 978-0-9916941-0-5 (engelsk)

Litteratur

[redigér | rediger kildetekst]
  • I.J. Bear og R.G. Thomas: Nature of argillaceous odour i Nature, 1964, 201, 4923 side 993–995 (engelsk)
  • I.J. Bear og R.G. Thomas: Petrichor and plant growth i Nature, 1965, 207, 5005 side 1415–1416 (engelsk)