1,1-Dichlorethan

Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,1-Dichlorethan
Andere Namen
  • Ethylidendichlorid
  • Ethylidenchlorid
  • R-150a
Summenformel C2H4Cl2
Kurzbeschreibung

chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-34-3
EG-Nummer 200-863-5
ECHA-InfoCard 100.000.785
PubChem 6365
ChemSpider 6125
Wikidata Q161282
Eigenschaften
Molare Masse 98,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−98 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck
  • 243 hPa (20 °C)[1]
  • 371 hPa (30 °C)[1]
  • 548 hPa (40 °C)[1]
  • 787 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4164 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338[1]
MAK
  • DFG: 410 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 400 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −158,4 kJ/mol (flüssig)[5]
  • −127,7 kJ/mol (gasförmig)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Darstellung und Gewinnung

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1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

Eigenschaften

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Sicherheitstechnische Kenngrößen

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1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan[7] und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.

Gefahren

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Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

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Commons: 1,1-Dichloroethane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. ↑ Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-34-3 bzw. 1,1-Dichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.
  6. ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. ↑ Eintrag zu 1,1-Dichlorethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2021.