Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2,2,3-Trimethylbutan | |||||||||||||||
Andere Namen |
Triptan | |||||||||||||||
Summenformel | C7H16 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, leichtentzündbare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,69 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
81 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck |
385 mbar (50 °C)[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (5,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,3864 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor.[4] Die Verbindung kann aus Crackgasen[5] oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan[5] sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan[6][7] hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysator zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.[8]
2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 K[9] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und Tc = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[10] In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[11] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 kJ·mol−1.[11] Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.[2]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
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Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−205,9 kJ·mol−1[12] −238 kJ·mol−1[12] |
Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4803 kJ·mol−1[12] |
Wärmekapazität | cp | 213,51 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] als Flüssigkeit |
Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 2,2 kJ·mol−1[2] beim Schmelzpunkt |
Schmelzentropie | ΔfS0 | 8,88 kJ·mol−1[2] beim Schmelzpunkt |
Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 28,9 kJ·mol−1[10] beim Normaldrucksiedepunkt 32,19 kJ·mol−1[10] bei 25 °C |
Kritische Temperatur | TC | 257,9 °C[13] |
Kritischer Druck | PC | 29,5 bar[13] |
Kritisches Volumen | VC | 0,398 l·mol−1[13] |
Kritische Dichte | ρC | 2,51 mol·l−1[13] |
2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet.[5] Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.[5]