2-Cyanacrylsäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 111,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,27 hPa (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4430[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
9,2 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.[5] Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.[6]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.[6]
Weblinks
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- WHO: Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate (PDF; 179 kB)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
- ↑ Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ William F. Thomsen: Cyanoacrylate Adhesives. In: Adhesives in Manufacturing. 1. Auflage. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-13669-1, S. 305–323, doi:10.1201/9781315136691-12.
- ↑ a b c H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27.
- ↑ www.reciprocalnet.org ( vom 28. September 2006 im Internet Archive).