2-Cyanacrylsäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäureethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcyanacrylat
  • ECA
  • 2-Cyan-2-propensäureethylester
  • ETHYL CYANOACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel C6H7NO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7085-85-0
EG-Nummer 230-391-5
ECHA-InfoCard 100.027.628
PubChem 81530
ChemSpider 73564
Wikidata Q209366
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−25 bis −20 °C[2]

Siedepunkt

60 °C bei 3,99 hPa[2]

Dampfdruck

< 2,7 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit
  • polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser[2]
  • mischbar und auflösbar mit Aceton[3][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
MAK

2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung

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2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[6]

CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O

Chemische Eigenschaften

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2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[3]

Verwendung

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2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Es ist die mit Abstand am meisten genutzte Verbindung in diesem Bereich. Andere Vertreter wie Allylcyanacrylat haben eine deutlich untergeordnete Bedeutung.[7] Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen.[8]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ETHYL CYANOACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt LOCTITE(R) 401 (Memento vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB) bei Henkel, 19. Juli 2005.
  4. ↑ Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
  5. ↑ Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  7. ↑ H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27.
  8. ↑ Paméla Casault, Nicolas Gilbert, Benoit Daoust: Comparison of various alkyl cyanoacrylates for fingerprint development. In: Canadian Society of Forensic Science Journal. Band 50, Nr. 1, 2. Januar 2017, S. 1–22, doi:10.1080/00085030.2016.1223438.