2-Hexanol

Strukturformel
Strukturformel von (R)-2-Hexanol

Strukturformel von (S)-2-Hexanol
(R)-2-Hexanol (oben) und (S)-2-Hexanol (unten)
Allgemeines
Name 2-Hexanol
Andere Namen
  • Hexan-2-ol
  • Butylmethylcarbinol
  • 2-Hexylalkohol
  • 2-HEXANOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 626-93-7 (±)-2-Hexanol
  • 26549-24-6 (R)-(−)-2-Hexanol
  • 52019-78-0 (S)-(+)-2-Hexanol
PubChem 12297
Wikidata Q77003
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−50 °C[2]

Siedepunkt

140 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​304+340​‐​312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole. Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Hexanol.

Vorkommen

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Färberdisteln enthalten natürlicherweise 2-Hexanol

Natürlich kommt 2-Hexanol in der Kleinblütigen Bergminze, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens und der Färberdistel vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Racemisches 2-Hexanol kann im Labor durch Reaktion von 1-Hexen mit Wasser und Schwefelsäure gewonnen werden.[5]

Herstellung von 2-Hexanol aus 1-Hexen
Herstellung von 2-Hexanol aus 1-Hexen

Eigenschaften

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2-Hexanol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 140 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 8,4, B = 2076 und C = 237 im Temperaturbereich von 25 bis 142 °C.[6] Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 45 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu 2-HEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  4. ↑ 2-HEXANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
  5. ↑ Uni-Siegen: Herstellung von 2-Hexanol (PDF; 8 kB).
  6. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.