3-(Hydroxymethyl)indol

Strukturformel
Strukturformel von Indol-3-carbinol
Allgemeines
Name 3-(Hydroxymethyl)indol
Andere Namen
  • 1H-Indol-3-ylmethanol (IUPAC)
  • Indol-3-carbinol
Summenformel C9H9NO
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-06-1
EG-Nummer 211-836-2
ECHA-InfoCard 100.010.762
PubChem 3712
ChemSpider 3581
DrugBank DB12881
Wikidata Q1770257
Eigenschaften
Molare Masse 147,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

96–99 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH4) gewonnen werden.[1]

Vorkommen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.[3]

Pharmakologische Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-(Hydroxymethyl)indol wird teilweise während der Verdauung in Diindolylmethan umgesetzt. In Zellkulturstudien und im Tiermodell wurden bei beiden Substanzen antikarzinogene Eigenschaften beschrieben.[4] Bei klinischen Prüfungen zeigte sich dagegen, dass beide Substanzen weder bei Gebärmutterhalskrebs, noch anderen Krebsarten wirken.

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486.
  2. ↑ a b c d Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
  3. ↑ A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312.
  4. ↑ Teresa König: Schützt Indol-3-Carbinol aus Brokkoli vor Krebs? In: Medizin transparent. 9. August 2023, abgerufen am 19. August 2023.