3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von 3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd
Allgemeines
Name 3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd
Andere Namen
  • 3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal (IUPAC)
  • 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)propionaldehyd
  • p-Isopropyl-α-methyl-Hydrozimtaldehyd
  • Cyclamal
  • Cyclamenaldehyd
Summenformel C13H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-95-7
EG-Nummer 203-161-7
ECHA-InfoCard 100.002.874
PubChem 517827
ChemSpider 451801
Wikidata Q19903910
Eigenschaften
Molare Masse 190,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−50 °C[1]

Siedepunkt

234 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,66 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412
P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd kann durch Aldolkondensation von 4-Isopropylbenzaldehyd mit Propanal mit anschließender Hydrierung hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-(p-Cumenyl)-2-methylpropionaldehyd ist eine schwerflüchtige, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ähnelt im Geruch dem Europäischen Alpenveilchen[2] und wird seit den 1920er Jahren als Geruchsstoff in Seifen, Waschmitteln, Lotionen und Parfüms verwendet.[3] In der EU ist sie als Aromastoff unter der FL-Nummer 05.045 zugelassen.

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3-p-Cumenyl-2-methylpropionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 121, doi:10.1002/14356007.a11_141 (englisch).
  3. ↑ Monographs on fragrance raw materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 12, Nr. 3, Juni 1974, S. 397, doi:10.1016/0015-6264(74)90018-2 (englisch).