4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen
  • 2,4-DB
  • 4-(2,4-Dichlor)phenoxybutansäure
  • 2,4-D-Buttersäure
Summenformel C10H10Cl2O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-82-6
EG-Nummer 202-366-9
ECHA-InfoCard 100.002.152
PubChem 1489
ChemSpider 1444
Wikidata Q229887
Eigenschaften
Molare Masse 249,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46[2]

Schmelzpunkt

117–119 °C[1]

Siedepunkt

324,35 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei 20 °C, pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273[1]
Toxikologische Daten

370–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften

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2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung

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Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS-Nummer: 2758-42-1), Isooctylester (CAS-Nummer: 1320-15-6) und Butoxyethanolester (CAS-Nummer: 32357-46-3).

Zulassung

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In einigen Staaten der EU besteht für 2,4-DB eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[5]

Gesundheitliche Gefahren

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Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2014.
  3. ↑ Eintrag zu 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-DB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  6. ↑ Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.
  7. ↑ Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.
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  • Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (BGBl. I S. 2664) (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)