4-(Indol-3-yl)buttersäure

Strukturformel
Struktur von 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Andere Namen
  • Indol-3-buttersäure
  • IBA
  • β-Indolylbuttersäure
  • 1H-Indol-3-buttersäure (IUPAC)
Summenformel C12H13NO2
Kurzbeschreibung

weißlicher, fast geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-32-4
EG-Nummer 205-101-5
ECHA-InfoCard 100.004.638
PubChem 8617
ChemSpider 8298
DrugBank DB02740
Wikidata Q2622539
Eigenschaften
Molare Masse 203,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,36 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

120–123 °C[1][2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C)[1]
  • löslich in Benzol, Aceton, Ethanol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Die Säure ist ein hellgelber Feststoff mit der chemischen Formel C12H13NO2. Sie wurde aus Mais und Weiden isoliert.[4]

Gewinnung und Darstellung

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4-(Indol-3-yl)buttersäure kann durch Erhitzen von Indol, γ-Butyrolacton und Natriumhydroxid hergestellt werden. Aus dem als Zwischenprodukt entstandenem Natriumsalz wird die freie Säure durch Ansäuern gebildet.[3]

Verwendung

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4-(Indol-3-yl)buttersäure wird als Bewurzelungshormon und Wachstumsregulator bei Pflanzen verwendet.[3]

Zulassung

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Indolyl-Buttersäure ist seit den 1960er Jahren in den USA zugelassen.[5]

Mit Wirkung zum 1. Juni 2011 erlaubte die EU-Kommission die Anwendung von Indolyl-Buttersäure als Wachstumsregler bei Zierpflanzen.[6] In einer Reihe von Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, nicht aber in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Indol-3-buttersäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. März 2013.
  2. ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Indole-3-butyric acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. März 2013.
  4. ↑ William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
  5. ↑ EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB).
  6. ↑ Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indolylbutyric acid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Indolylbuttersäure“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.