4-Fluoramphetamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Fluoramphetamin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (IUPAC) para-Fluoramphetamin PFA 4-Fluoramphetamin 4-FA 4-Fluor-α-methylphenethylamin 4-FMP para-Fluor-α-methylphenethylamin P-FMP
Summenformel	C9H12FN
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 459-02-9 PubChem 9986 ChemSpider 9592 Wikidata Q229962
Eigenschaften
Molare Masse	153,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352[1]
Toxikologische Daten	46 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Fluoramphetamin (4-FA; 4-FMP; PAL-303; Flux), auch bekannt als para-Fluoramphetamin (PFA; P-FMP) (Scenename „Fifa“), ist eine psychoaktive Designerdroge aus der Gruppe der Phenethylamine und ist innerhalb dieser Gruppe ein Amphetamin. Es ruft stimulierende, entaktogene und empathogene Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.^[4][5]

Sicherheitshinweise

Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.^[2][3]

Gewinnung und Darstellung

Im Allgemeinen wird 4-FA aus 4-Fluorbenzaldehyd mit Hilfe von Nitroethan und einem Amin-Katalysator über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann durch Reduktion zu 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

Pharmakologische Effekte

Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an.^[6] Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind Euphorie, erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, Bruxismus (Kieferverspannungen), Insomnie und Appetithemmung.

4-Fluoramphetamin ist ein potentes Stimulans und bewirkt eine Ausschüttung des Neurotransmitters Serotonin, ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und Neurotoxizität wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie 4-Bromamphetamin und 4-Iodamphetamin. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität para-Halogen substituierter Amphetamine nimmt mit der Ordnungszahl des Halogen-Substituenten zu (4-FA ≪ 4-CA < 4-BA < 4-IA),^[7][8] während umgekehrt die Dopamin-Wiederaufnahmehemmung bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.^[9] 4-FA verursacht zudem schwächere Hyperthermie als ähnliche Substanzen wie PMA oder 4-MTA, dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

Rechtliche Einordnung

Deutschland

In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.^[10]

Schweiz

4-Fluoramphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung Swissmedic^[11] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Litauen

4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.^[12]

Weblinks

• 4-Fluoroamphetamine. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

1. Datenblatt 1-(4-Fluorophenyl)-2-propylamine, 97 % bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. E. Costa, S. Garattini (Hrsg.): International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969. Raven Press, New York 1970, S. 21.
3. Eintrag zu 4-Fluoroamphetamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 9986)
4. P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs). In: Forensic Science International. 148 (2–3), 10. März 2005, S. 143–156. PMID 15639609.
5. F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European Journal of Pharmacology. 559 (2–3), 22. März 2007, S. 132–137. PMID 17223101.
6. Stefan W. Toennes, David Schneider, Werner Pogoda, Alexander Paulke, Cora Wunder: Pharmacokinetic properties of 4‐fluoroamphetamine in serum and oral fluid after oral ingestion. In: Drug Testing and Analysis. Band 11, Nr. 7, Juli 2019, S. 1028–1034, doi:10.1002/dta.2595. 
7. R. W. Fuller, J. C. Baker, K. W. Perry, B. B. Molloy: Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism. In: Neuropharmacology. 14(10), Okt 1975, S. 739–746. PMID 1196472.
8. D. E. Nichols, M. P. Johnson, R. Oberlender: 5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine. In: Pharmacology, Biochemistry and Behaviour. 38(1), Jan 1991, S. 135–139. PMID 1826785.
9. D. Marona-Lewicka, G. S. Rhee, J. E. Sprague, D. E. Nichols: Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat. In: European Journal of Pharmacology. 287(2), 12. Dez 1995, S. 105–113. PMID 8749023.
10. Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)
11. Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) – Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB)
12. Dėl Lietuvos Respublikos sveikatos apsaugos ministro 2000 m. sausio 6 d. įsakymo Nr. 5 „Dėl Narkotinių ir psichotropinių medžiagų sąrašų patvirtinimo“ pakeitimo

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